(S)-2-((R)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester | 733000-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]pent-4-enoate
• CAS: 733000-55-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: UNMZJGVGTDJKIL-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]tridec-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-异燕麦烯内酯的高效钌催化形式合成

  摘要：

  报道了通过两种不同途径正式合成 (-)-isoavenaciolide (1)。第一种方法产生了 (-)-isoavenaciolide (1) 的关键前体 2，其特征是通过 β-羟基酮 8 的 Evans 非对映选择性还原（de = 80%）对三个连续的立体中心进行立体选择性构建。有效的第二种方法，导致关键前体 2 的九步序列涉及连续钌催化的 β-酮酯 4 和 β-羟基酮 14 氢化反应形成两个羟基，并具有极好的反立体化学控制（de = 99%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400047
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-ethyl 4-benzyloxy-3-hydroxybutanoate 、 3-溴丙烯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(S)-2-((R)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-ethyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-异燕麦烯内酯的高效钌催化形式合成

  摘要：

  报道了通过两种不同途径正式合成 (-)-isoavenaciolide (1)。第一种方法产生了 (-)-isoavenaciolide (1) 的关键前体 2，其特征是通过 β-羟基酮 8 的 Evans 非对映选择性还原（de = 80%）对三个连续的立体中心进行立体选择性构建。有效的第二种方法，导致关键前体 2 的九步序列涉及连续钌催化的 β-酮酯 4 和 β-羟基酮 14 氢化反应形成两个羟基，并具有极好的反立体化学控制（de = 99%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400047

文献信息

• An Efficient Ruthenium-Catalyzed Formal Synthesis of (−)-Isoavenaciolide
  作者：Olivier Labeeuw、Delphine Blanc、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/ejoc.200400047

  日期：2004.6

  (−)-isoavenaciolide (1), features the stereoselective construction of the three contiguous stereogenic centers by Evans diastereoselective reduction (d.e. = 80%) of β-hydroxy ketone 8. In the more efficient second approach, the nine-step sequence leading to the key precursor 2 involves sequential ruthenium-catalyzed hydrogenation reactions of β-keto ester 4 and β-hydroxy ketone 14 to form the two hydroxyl

  报道了通过两种不同途径正式合成 (-)-isoavenaciolide (1)。第一种方法产生了 (-)-isoavenaciolide (1) 的关键前体 2，其特征是通过 β-羟基酮 8 的 Evans 非对映选择性还原（de = 80%）对三个连续的立体中心进行立体选择性构建。有效的第二种方法，导致关键前体 2 的九步序列涉及连续钌催化的 β-酮酯 4 和 β-羟基酮 14 氢化反应形成两个羟基，并具有极好的反立体化学控制（de = 99%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)