(E)-2-(2-methylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 103457-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(2-methylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: o-methyl benzylidene-2 indanone；(2E)-2-[(2-Methylphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；(2E)-2-[(2-methylphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 103457-35-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: HSYNVFYZSRFHGY-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-methylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(2-methylbenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman化学中的一锅内分子间和分子内Friedel-Crafts反应：( E）-2-芳基茚满-1-酮的新型简便合成

  摘要：

  的一个简单的单釜立体选择性转化叔丁基3-芳基-3-羟基-2- methylenepropanoates，从所获得的的Baylis-希尔曼加合物吨丁基丙烯酸酯，代入式（ê）-2- arylideneindan -1-酮涉及一个帧间-并描述了一种分子内Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00354-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(2-methylphenyl)propanoate 、 苯 在 硫酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(E)-2-(2-methylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman化学中的一锅内分子间和分子内Friedel-Crafts反应：( E）-2-芳基茚满-1-酮的新型简便合成

  摘要：

  的一个简单的单釜立体选择性转化叔丁基3-芳基-3-羟基-2- methylenepropanoates，从所获得的的Baylis-希尔曼加合物吨丁基丙烯酸酯，代入式（ê）-2- arylideneindan -1-酮涉及一个帧间-并描述了一种分子内Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00354-9

文献信息

• A Fused Hexacyclic Ring System: Diastereoselective Polycyclization of 2,4‐Dienals through an Interrupted iso‐Nazarov Reaction
  作者：Anne‐Sophie Marques、Thibaut Duhail、Jérome Marrot、Isabelle Chataigner、Vincent Coeffard、Guillaume Vincent、Xavier Moreau

  DOI：10.1002/anie.201903860

  日期：2019.7.15

  We report an unprecedented domino polycyclization from readily available 2,4‐dienals and cyclic α,β‐unsaturated imines that is initiated by an iso‐Nazarov reaction. This Brønsted acid promoted reaction enables the concomitant formation of four bonds, three cycles, and four contiguous stereogenic centers to yield elaborated structures in a single operation. A range of fused hexacyclic molecules is obtained

  我们报道了由iso-Nazarov反应引发的2,4-二烯丙基和环状α，β-不饱和亚胺空前的多米诺骨牌多环化反应。这种布朗斯台德酸促进的反应能够同时形成四个键，三个循环和四个连续的立体异构中心，从而在一次操作中生成精细的结构。以高度非对映选择性的方式获得了一系列稠合的六环分子。
• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation of Arynes with Methyl Allyl Carbonates: Selective Synthesis of 1<i>H</i>-Inden-1-ones
  作者：Shao-Feng Pi、Xu-Heng Yang、Xiao-Cheng Huang、Yun Liang、Guan-Nan Yang、Xiao-Hong Zhang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo1003828

  日期：2010.5.21

  A selective protocol for the synthesis of 2-methylene-3-substituted-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones and 2-benzylidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones has been developed via palladium-catalyzed cyclocarbonylation reactions of arynes with allyl carbonates and carbon monooxide (CO). It is noteworthy that the selectivity of this new route is depended on both substrates and ligands.

  已经选择了用于合成2-亚甲基-3-取代的2，3-二氢-1 H-茚满1-酮和2-亚苄基-2，3-二氢-1 H-茚满-1-酮的选择性方案。通过芳烃与碳酸烯丙酯和一氧化碳（CO）的钯催化的环羰基化反应开发而成。值得注意的是，这种新途径的选择性取决于底物和配体。
• Synthesis and characterization of novel indanone-based spiro-dihydrobenzofuranderivatives
  作者：Meliha Burcu GÜDERE、Neşe DÜRÜ、Yakup BUDAK、Mustafa CEYLAN

  DOI：10.3906/kim-1904-13

  日期：——

  In this study, the synthesis and characterization of novel indanone-based spiro-dihydrobenzofuran derivatives were examined. Firstly, chalcone-like compounds 4a-k, ($E)$-2-benzylidene-2,3-dihydro-1$H$-inden-1-one derivatives, were synthesized by the base-catalyzed addition of benzaldehyde derivatives to 2,3-dihydro-1$H$-inden-1-one. Then Mn(OAc)$_3}$-mediated addition of dimedone (2) to the chalcone-like compounds gave two novel spiro-dihydrobenzofuran isomers: (3$S)$-6,6-dimethyl-3-aryl-6,7-dihydro-3$H$-spiro [benzofuran-2,2'-indene]-1',4(3'$H$,5$H)$-dione (5a-k) and (2'$S)$-6,6-dimethyl-2-aryl-6,7-dihydro-2$H$-spiro[benzofuran-3,2'-indene]-1',4(3'$H$,5$H)$-dione (6a-k) in good yields. The isomers were separated by column chromatography and their structures were elucidated on the basis of spectral data (NMR, IR) and elemental analysis.

  本研究考察了新型茚酮基螺二氢苯并呋喃衍生物的合成和表征。首先，通过苯甲醛衍生物与 2,3-二氢-1$H$-茚-1-酮的碱催化加成，合成了类查耳酮化合物 4a-k，即 ($E)$-2-亚苄基-2,3-二氢-1$H$-茚-1-酮衍生物。然后，Mn(OAc)$_3}$ 介导的二酮 (2) 与类查耳酮化合物的加成反应得到了两种新型螺二氢苯并呋喃异构体： (3$S)$-6,6-dimethyl-3-aryl-6,7-dihydro-3$H$-spiro [benzofuran-2,2'-indene]-1',4(3'$H$,5$H)$-dione (5a-k) 和 (2'$S)$-6、6,7-二氢-2$H$螺[苯并呋喃-3,2'-茚]-1',4(3'$H$,5$H)$二酮 (6a-k)。通过柱色谱法分离了这些异构体，并根据光谱数据（核磁共振、红外）和元素分析阐明了它们的结构。
• Fournier; Berthelot; Pavard, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 1, p. 48 - 58
  作者：Fournier、Berthelot、Pavard、et al.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot inter- and intramolecular Friedel–Crafts reactions in Baylis–Hillman chemistry: a novel facile synthesis of ( E )-2-arylideneindan-1-ones
  作者：Deevi Basavaiah、Ravi Mallikarjuna Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00354-9

  日期：2001.4

  A simple one-pot stereoselective transformation of tert-butyl 3-aryl-3-hydroxy-2-methylenepropanoates, the Baylis–Hillman adducts obtained from t-butyl acrylate, into (E)-2-arylideneindan-1-ones involving one inter- and one intramolecular Friedel–Crafts reaction is described.

  的一个简单的单釜立体选择性转化叔丁基3-芳基-3-羟基-2- methylenepropanoates，从所获得的的Baylis-希尔曼加合物吨丁基丙烯酸酯，代入式（ê）-2- arylideneindan -1-酮涉及一个帧间-并描述了一种分子内Friedel-Crafts反应。