tert-butyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(2-methylphenyl)propanoate | 350700-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(2-methylphenyl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-hydroxy-3-(2-methylphenyl)-2-methylenepropanoate；Tert-butyl 2-[hydroxy-(2-methylphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 350700-17-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: MGWJVNJVZMFHKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(2-methylphenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-(2-methylbenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman化学中的一锅内分子间和分子内Friedel-Crafts反应：( E）-2-芳基茚满-1-酮的新型简便合成

  摘要：

  的一个简单的单釜立体选择性转化叔丁基3-芳基-3-羟基-2- methylenepropanoates，从所获得的的Baylis-希尔曼加合物吨丁基丙烯酸酯，代入式（ê）-2- arylideneindan -1-酮涉及一个帧间-并描述了一种分子内Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00354-9
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 2-甲基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 甲醇 作用下， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(2-methylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过定制的双功能吡哆醛催化剂实现具有切换化学选择性的甘氨酸不对称 α-烯丙基化

  摘要：

  一种新型双功能手性吡哆醛衍生物1具有比以前的吡哆醛催化剂更大的催化空腔，促进了 NH 2未保护的甘氨酸盐与 Morita-Baylis-Hillman 乙酸盐的直接不对称 α-C 烯丙基化。通过这种方式，甘氨酸盐的化学选择性从内在的 N-烯丙基化转变为 α-C 烯丙基化，从而产生具有优异立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）的手性谷氨酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202200850

文献信息

• Synthesis and cyclo-oligomerization of 2-(bromomethyl)-3-aryl-2-propenoic acid derivatives
  作者：Yusuf Zulykama、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.053

  日期：2009.7

  2-Bromomethyl-3-aryl-2-propenoic acids have been synthesized from Baylis–Hillman adducts derived from aromatic aldehydes and t-butyl acrylates as new precursors in MBH chemistry. Further triolides were synthesized by the cyclo-oligomerization of 2-bromomethyl-3-aryl-2-propenoic acids in the presence of Cs2CO3 demonstrating the synthetic utility of these motifs.

  2-溴甲基-3-芳基-2-丙烯酸是由MBIS化学中的新前体芳族醛和丙烯酸叔丁酯衍生的Baylis-Hillman加合物合成的。在Cs 2 CO 3存在下，通过2-溴甲基-3-芳基-2-丙酸的环低聚反应合成了其他三醇化物，证明了这些基序的合成效用。
• Basavaiah; Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 10, p. 985 - 988
  作者：Basavaiah、Reddy

  DOI：——

  日期：——
• One-pot inter- and intramolecular Friedel–Crafts reactions in Baylis–Hillman chemistry: a novel facile synthesis of ( E )-2-arylideneindan-1-ones
  作者：Deevi Basavaiah、Ravi Mallikarjuna Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00354-9

  日期：2001.4

  A simple one-pot stereoselective transformation of tert-butyl 3-aryl-3-hydroxy-2-methylenepropanoates, the Baylis–Hillman adducts obtained from t-butyl acrylate, into (E)-2-arylideneindan-1-ones involving one inter- and one intramolecular Friedel–Crafts reaction is described.

  的一个简单的单釜立体选择性转化叔丁基3-芳基-3-羟基-2- methylenepropanoates，从所获得的的Baylis-希尔曼加合物吨丁基丙烯酸酯，代入式（ê）-2- arylideneindan -1-酮涉及一个帧间-并描述了一种分子内Friedel-Crafts反应。
• Asymmetric α‐Allylation of Glycinate with Switched Chemoselectivity Enabled by Customized Bifunctional Pyridoxal Catalysts
  作者：Jiguo Ma、Bin Gao、Guanshui Song、Ruixin Zhang、Qingfang Wang、Zi Ye、Wen‐Wen Chen、Baoguo Zhao

  DOI：10.1002/anie.202200850

  日期：2022.4.19

  A novel bifunctional chiral pyridoxal derivative 1 with a bigger catalytic cavity than that of previous pyridoxal catalysts promoted direct asymmetric α-C allylation of NH2-unprotected glycinates with Morita–Baylis–Hillman acetates. In this way, the chemoselectivity for glycinates was switched from intrinsic N-allylation to α-C allylation to produce chiral glutamic acid esters with excellent stereoselectivity

  一种新型双功能手性吡哆醛衍生物1具有比以前的吡哆醛催化剂更大的催化空腔，促进了 NH 2未保护的甘氨酸盐与 Morita-Baylis-Hillman 乙酸盐的直接不对称 α-C 烯丙基化。通过这种方式，甘氨酸盐的化学选择性从内在的 N-烯丙基化转变为 α-C 烯丙基化，从而产生具有优异立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）的手性谷氨酸酯。