β-D-1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-dioctadecylaminoribofuranose | 1007602-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-D-1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-dioctadecylaminoribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-2-[(dioctadecylamino)methyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1007602-59-6
• 化学式: C₄₇H₈₉NO₇
• 分子量: 780.226
• InChiKey: HGLCYRWBRVZWRY-KUTKMSJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-dioctadecylaminoribofuranose 、 腺嘌呤 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-5'-dioctadecylaminoadenosine
  参考文献：
  名称：

  具有 5'-固定脂质基团的核苷 - 脂质膜中的合成和锚定

  摘要：

  合成的核苷在 5'-位带有一个或两个亲脂基团。亲脂性取代基可以固定在 5'-氨基或 5'-磷酸部分。这些亲脂性核苷的选定实例通过固态 NMR 光谱显示以锚定在脂质双层中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700521
• 作为产物：
  描述：

  5-dioctadecylamino-5-deoxy-2,3-isopropylidene-1-O-methyl-β-D-ribofuranose 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以14%的产率得到β-D-1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-dioctadecylaminoribofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有 5'-固定脂质基团的核苷 - 脂质膜中的合成和锚定

  摘要：

  合成的核苷在 5'-位带有一个或两个亲脂基团。亲脂性取代基可以固定在 5'-氨基或 5'-磷酸部分。这些亲脂性核苷的选定实例通过固态 NMR 光谱显示以锚定在脂质双层中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700521