(1S,7R)-(+)-10,10-dimethyl-3-naphthalen-1-ylmethyl-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-en-2-one | 865439-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,7R)-(+)-10,10-dimethyl-3-naphthalen-1-ylmethyl-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-en-2-one
• 英文别名: (1S,7R)-(+)-10,10-dimethyl-3-naphthalen-1-ylmethyl-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-en-2-one；(S)-10,10-dimethyl-3-naphthalen-1-ylmethyl-3,4-diazatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-en-2-one
• CAS: 865439-07-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O
• 分子量: 318.418
• InChiKey: IGELYCMOVNFPTN-IERDGZPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,7R)-(+)-10,10-dimethyl-3-naphthalen-1-ylmethyl-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-en-2-one 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-10,10-dimethyl-3-naphthalen-1-ylmethyl-3,4-diazatricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用酰肼催化剂的水对映选择性有机催化Diels-Alder反应。一种用于有机加速的新型脚手架。

  摘要：

  [反应：见正文]环状酰肼在Diels-Alder水溶液反应中起不对称有机催化剂的作用。酰肼在紧凑的樟脑衍生的骨架中用作催化机构，该骨架赋予环加成以面部选择性。动力学证据表明该反应涉及快速亚胺的形成。

  DOI：

  10.1021/ol051476w
• 作为产物：
  描述：

  (1-萘基甲基)肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 生成 (1S,7R)-(+)-10,10-dimethyl-3-naphthalen-1-ylmethyl-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用酰肼催化剂的水对映选择性有机催化Diels-Alder反应。一种用于有机加速的新型脚手架。

  摘要：

  [反应：见正文]环状酰肼在Diels-Alder水溶液反应中起不对称有机催化剂的作用。酰肼在紧凑的樟脑衍生的骨架中用作催化机构，该骨架赋予环加成以面部选择性。动力学证据表明该反应涉及快速亚胺的形成。

  DOI：

  10.1021/ol051476w

文献信息

• Design of a Conformationally Rigid Hydrazide Organic Catalyst
  作者：Mathieu Lemay、Livia Aumand、William W. Ogilvie

  DOI：10.1002/adsc.200600268

  日期：2007.2.5

  Conformational control was utilized to design a hydrazide organocatalyst for asymmetric Diels–Alder reactions, thus introducing a new aspect to organocatalysis. Diastereoselectivities and enantioselectivities of up to 96 % were achieved by the application of the rigidified catalyst. The first crystal structure of a key iminium intermediate in an organocatalyzed process is also provided.

  构象控制被用于设计用于不对称Diels-Alder反应的酰肼有机催化剂，从而为有机催化引入了新的方面。通过使用刚性催化剂可以实现高达96％的非对映选择性和对映选择性。还提供了有机催化过程中关键亚胺中间体的第一晶体结构。