thioethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)-α-D-mannopyranoside | 1400810-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thioethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1400810-25-4
• 化学式: C₃₂H₃₅Cl₃O₇S
• 分子量: 670.051
• InChiKey: WYNSPRGKIFKWEH-IXYVTWBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-O-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)-α-D-mannopyranoside 、 thioethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到benzyl [3,6-di-O-benzyl-4-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-O-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)-α-Dmannopyranosyl-(1→3)]-[3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)-α-Dmannopyranosyl-(1→6)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solving the Convergence Problem in the Synthesis of Triantennary N-Glycan Relevant to Prostate-Specific Membrane Antigen (PSMA)

  摘要：

  The first total synthesis of triantennary, fully sialylated N-glycan of complex type is described. Two strategies for installation of sialylated antennae are explored, and both approaches converge on a global glycosylation step that delivers the desired tetradecasaccharide in good yields.

  DOI：

  10.1021/ja307628w
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到thioethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solving the Convergence Problem in the Synthesis of Triantennary N-Glycan Relevant to Prostate-Specific Membrane Antigen (PSMA)

  摘要：

  The first total synthesis of triantennary, fully sialylated N-glycan of complex type is described. Two strategies for installation of sialylated antennae are explored, and both approaches converge on a global glycosylation step that delivers the desired tetradecasaccharide in good yields.

  DOI：

  10.1021/ja307628w