[1-isopropyl-3-(3-nitro-phenyl)-aziridin-2-yl]-phenyl-methanone | 31002-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-isopropyl-3-(3-nitro-phenyl)-aziridin-2-yl]-phenyl-methanone
• 英文别名: [1-isopropyl-3t-(3-nitro-phenyl)-aziridin-2r-yl]-phenyl-methanone；trans-2-Benzoyl-1-isopropyl-3(3-nitrophenyl)aziridin
• CAS: 31002-39-8；38511-26-1；52625-96-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: FYLDEFKSRFBFFD-PZEDNMLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-isopropyl-3-(3-nitro-phenyl)-aziridin-2-yl]-phenyl-methanone 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,5-Diisopropyl-2-(m-nitrophenyl)-4,6-diphenylpyrrolo<3,4-d>-4-oxazolin
  参考文献：
  名称：

  Thermal Decomposition of Stereoisomeric 3-Aroyl- and 3-Carbomethoxyaziridines in Acetonitrile

  摘要：

  1-烷基-3-苯甲酰基-2-(m-硝基苯基)环氧丙烷在干乙腈中的热分解会产生一系列自催化水解裂解、1,3-偶极加成、缩合和重排反应，生成包括噁唑烷、1,2-二氢吡嗪、吡咯并[3,4-d]-4-噁唑啉和α-氨基酮等产物。与顺式和反式环氧丙烷产生的产物类型和分布明显不同，这归因于偏好在环氧铵离子阶段进行水解开放。在1,3-偶极加成之前，立体异构的偶氮甲基亚胺盐发生完全平衡。在乙腈中，顺式和反式甲基-1-异丙基-2-(m-硝基苯基)环氧丙烷-3-羧酸甲酯的热分解不是自催化的(可以被抑制)，产生三种立体异构的噁唑烷，产率和比例相同，并通过选择性水解攻击2-环氧丙烷位点产生甲基N-异丙基甘氨酸。这个结果归因于环氧丙烷异构体在水分的作用下发生平衡，然后才进行水解裂解。

  DOI：

  10.1139/v72-359

文献信息

• The reaction of 2-arenoylaziridines with aldehydes to form oxazolidines
  作者：G. Dallas、J. W. Lown、J. P. Moser

  DOI：10.1039/j39700002383

  日期：——

  undergo thermal 1,3-dipolar addition to aromatic aldehydes and chloral via azomethine ylides to give exclusively 4-arenoyloxazolidines. Proof of the orientation of the addition was obtained and the formation of an alternative ring-expansion product was excluded by specific deuterium-labelling experiments. The lack of dependence of the course of the reaction on the stereochemistry of the aziridine, and

  2-芳基氮杂叠氮烷经过偶氮甲亚胺与芳族醛和氯醛进行热1,3-偶极加成，仅得到4-芳基酰基恶唑烷。获得了添加方向的证明，并且通过特定的氘标记实验排除了替代性扩环产物的形成。缺乏反应过程对氮丙啶的立体化学的依赖性，以及观察到的缺乏恶唑烷的碱催化的差向异构化，表明恶唑烷通过更稳定的反式-偶氮甲碱内酯的排他性形成，并允许对产品的完全立体化学。