白花前胡丁素 | 73069-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 白花前胡丁素
• 中文别名: (+)-川白芷内酯
• 英文名称: praeruptorin B
• 英文别名: anomalin；Praeruptorin D；[(9S,10S)-8,8-dimethyl-9-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 73069-26-8；73069-28-0
• 化学式: C₂₄H₂₆O₇
• 分子量: 426.466
• InChiKey: PNTWXEIQXBRCPS-UWOGZXHISA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176℃
• 沸点：
  524.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Praeruptorin B 是固醇调控元件结合蛋白 (SREBPs) 的抑制剂。

靶点

• SREBP

体外研究

Praeruptorin B 抑制 SREBPs 活性并降低细胞内脂质水平。它能显著减少 SRE-luciferase 活性，且这种效果呈剂量依赖性。即使在高浓度下，Praeruptorin B 的细胞毒性也很小。此外，Praeruptorin B 还显著下调了 SREBP-1c 和 SREBP-2 的表达，并表现出对 UGT1A9 活性的显著抑制作用。

体内研究

接受 Praeruptorin B（50 mg/kg）治疗的小鼠体重明显低于对照组，尽管它们仍然重于正常饮食小鼠，这表明 Praeruptorin B 可以缓解高脂饮食引起的肥胖 (DIO)。更重要的是，在相同剂量下，Praeruptorin B 治疗组的脂肪/瘦肉比和体脂率明显降低。此外，与高脂饮食喂养小鼠相比，Praeruptorin B 处理的小鼠血清总胆固醇（TC）和甘油三酯（TG）水平显著降低。Praeruptorin B 使 HDL-c 增加且 LDL-c 减少，类似洛伐他汀的作用。此外，与对照组相比，Praeruptorin B 显著降低了肝脏中 TC 和 TG 的水平，与洛伐他汀相似。染色结果显示，Praeruptorin B 处理的小鼠脂质沉积明显减少。高脂饮食喂养小鼠的空腹血糖和胰岛素水平在 Praeruptorin B 治疗下显著降低。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于白花前胡 (Peucedanum praeruptorum) 的根。

用途

• 祛痰；扩血管、降血压
• 药理药效：祛痰、扩血管、降血压

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白花前胡丁素 在 CHIRALPAK AD-RH 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以23.6 mg的产率得到(+)-cis-(3'S,4'S)-3',4'-diangeloylkhellactone
  参考文献：
  名称：

  Enantioseparation and Absolute Configuration Determination of Angular-Type Pyranocoumarins from Peucedani Radix Using Enzymatic Hydrolysis and Chiral HPLC-MS/MS Analysis

  摘要：

  从前胡（中文名：前胡）中提取的角型吡喃香豆素具有治疗癌症和肺动脉高压的潜力。由于存在C-3′和C-4′手性中心，属于这种化学类型的化合物通常以对映异构体和/或非对映异构体的形式存在，它们在与人体相互作用时可能产生不同的活性。在本研究中，我们开发了一种新的方法，将酶水解与手性LC-MS/MS分析相结合，用于确定这些角型吡喃香豆素的绝对构型。从前胡中分离出的吡喃香豆素、其对映异构体或代谢产物分别与大鼠肝微粒体孵育。作为所有测试吡喃香豆素酶水解的常见最终产物，收集顺式-山柰内酯，并通过使用手性LC-MS/MS与（+）-顺式-山柰内酯和（-）-顺式-山柰内酯进行比较来确定其绝对构型。通过结合LC-MS/MS、NMR和偏振分析，确定所有测试的吡喃香豆素母体的绝对构型。结果表明，代谢产物顺式-山柰内酯保留了与各自母体化合物相同的立体碳绝对构型。该方法被证明是快速和灵敏的，并且在

  DOI：

  10.3390/molecules17044236