白花前胡丁素 | 73069-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 白花前胡丁素
• 中文别名: (+)-川白芷内酯
• 英文名称: praeruptorin B
• 英文别名: anomalin；Praeruptorin D；[(9S,10S)-8,8-dimethyl-9-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 73069-26-8；73069-28-0
• 化学式: C₂₄H₂₆O₇
• 分子量: 426.466
• InChiKey: PNTWXEIQXBRCPS-UWOGZXHISA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176℃
• 沸点：
  524.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Praeruptorin B 是固醇调控元件结合蛋白 (SREBPs) 的抑制剂。

靶点

• SREBP

体外研究

Praeruptorin B 抑制 SREBPs 活性并降低细胞内脂质水平。它能显著减少 SRE-luciferase 活性，且这种效果呈剂量依赖性。即使在高浓度下，Praeruptorin B 的细胞毒性也很小。此外，Praeruptorin B 还显著下调了 SREBP-1c 和 SREBP-2 的表达，并表现出对 UGT1A9 活性的显著抑制作用。

体内研究

接受 Praeruptorin B（50 mg/kg）治疗的小鼠体重明显低于对照组，尽管它们仍然重于正常饮食小鼠，这表明 Praeruptorin B 可以缓解高脂饮食引起的肥胖 (DIO)。更重要的是，在相同剂量下，Praeruptorin B 治疗组的脂肪/瘦肉比和体脂率明显降低。此外，与高脂饮食喂养小鼠相比，Praeruptorin B 处理的小鼠血清总胆固醇（TC）和甘油三酯（TG）水平显著降低。Praeruptorin B 使 HDL-c 增加且 LDL-c 减少，类似洛伐他汀的作用。此外，与对照组相比，Praeruptorin B 显著降低了肝脏中 TC 和 TG 的水平，与洛伐他汀相似。染色结果显示，Praeruptorin B 处理的小鼠脂质沉积明显减少。高脂饮食喂养小鼠的空腹血糖和胰岛素水平在 Praeruptorin B 治疗下显著降低。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于白花前胡 (Peucedanum praeruptorum) 的根。

用途

• 祛痰；扩血管、降血压
• 药理药效：祛痰、扩血管、降血压

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白花前胡丁素 在 CHIRALPAK AD-RH 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以23.6 mg的产率得到(+)-cis-(3'S,4'S)-3',4'-diangeloylkhellactone
  参考文献：
  名称：

  Enantioseparation and Absolute Configuration Determination of Angular-Type Pyranocoumarins from Peucedani Radix Using Enzymatic Hydrolysis and Chiral HPLC-MS/MS Analysis

  摘要：

  从前胡（中文名：前胡）中提取的角型吡喃香豆素具有治疗癌症和肺动脉高压的潜力。由于存在C-3′和C-4′手性中心，属于这种化学类型的化合物通常以对映异构体和/或非对映异构体的形式存在，它们在与人体相互作用时可能产生不同的活性。在本研究中，我们开发了一种新的方法，将酶水解与手性LC-MS/MS分析相结合，用于确定这些角型吡喃香豆素的绝对构型。从前胡中分离出的吡喃香豆素、其对映异构体或代谢产物分别与大鼠肝微粒体孵育。作为所有测试吡喃香豆素酶水解的常见最终产物，收集顺式-山柰内酯，并通过使用手性LC-MS/MS与（+）-顺式-山柰内酯和（-）-顺式-山柰内酯进行比较来确定其绝对构型。通过结合LC-MS/MS、NMR和偏振分析，确定所有测试的吡喃香豆素母体的绝对构型。结果表明，代谢产物顺式-山柰内酯保留了与各自母体化合物相同的立体碳绝对构型。该方法被证明是快速和灵敏的，并且在

  DOI：

  10.3390/molecules17044236

文献信息

• Enantioseparation and Absolute Configuration Determination of Angular-Type Pyranocoumarins from Peucedani Radix Using Enzymatic Hydrolysis and Chiral HPLC-MS/MS Analysis
  作者：Yue-Lin Song、Qing-Wen Zhang、Ya-Ping Li、Ru Yan、Yi-Tao Wang

  DOI：10.3390/molecules17044236

  日期：——

  Angular-type pyranocoumarins from Peucedani Radix (Chinese name: Qian-hu) have exhibited potential for use on treatment of cancer and pulmonary hypertension. Due to the existence of C-3′ and C-4′ chiral centers, compounds belonging to this chemical type commonly exist in enantiomers and/or diastereoisomers, which may elicit distinct activities during their interactions with the human body. In the present study, a new method, which combines enzymatic hydrolysis with chiral LC-MS/MS analysis, has been developed to determine the absolute configurations of these angular-type pyranocoumarins. Pyranocoumarins isolated from Qian-hu, their enantiomers, or metabolites were individually incubated with rat liver microsomes. As the common end product from enzymatic hydrolysis of all tested pyranocoumarins, cis-khellactone was collected and its absolute configuration was determined by comparison with (+)-cis-khellactone and (−)-cis-khellactone using chiral LC-MS/MS. The absolute configurations of all tested parent pyranocoumarins were determined by combination of LC-MS/MS, NMR and polarimetric analysis. The results revealed that the metabolite cis-khellactone retained the same absolute configurations of the stereogenic carbons as the respective parent compound. This method was proven to be rapid and sensitive and also has advantages in discriminating single enantiomers and mixtures of optical isomers with different ratios.

  从前胡（中文名：前胡）中提取的角型吡喃香豆素具有治疗癌症和肺动脉高压的潜力。由于存在C-3′和C-4′手性中心，属于这种化学类型的化合物通常以对映异构体和/或非对映异构体的形式存在，它们在与人体相互作用时可能产生不同的活性。在本研究中，我们开发了一种新的方法，将酶水解与手性LC-MS/MS分析相结合，用于确定这些角型吡喃香豆素的绝对构型。从前胡中分离出的吡喃香豆素、其对映异构体或代谢产物分别与大鼠肝微粒体孵育。作为所有测试吡喃香豆素酶水解的常见最终产物，收集顺式-山柰内酯，并通过使用手性LC-MS/MS与（+）-顺式-山柰内酯和（-）-顺式-山柰内酯进行比较来确定其绝对构型。通过结合LC-MS/MS、NMR和偏振分析，确定所有测试的吡喃香豆素母体的绝对构型。结果表明，代谢产物顺式-山柰内酯保留了与各自母体化合物相同的立体碳绝对构型。该方法被证明是快速和灵敏的，并且在