4-羟基-2-苯基环戊-2-烯-1-酮 | 62486-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-2-苯基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-phenyl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2-phenylcyclopent-2-en-1-one；4-hydroxy-2-phenyl-2-cyclopentenone；2-Phenyl-5-hydroxy-3-oxocyclopenten；5-Hydroxy-3-oxo-2-phenylcyclopenten
• CAS: 62486-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: GSEZSEIIGWHTQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-苯基环戊-2-烯-1-酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2,3-triphenylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Trisubstituted Cyclopentadienyl Ligands from Furans

  摘要：

  我们采用一种常见的合成策略，从呋喃中选择性地合成了 1,2,3- 和 1,2,4- 三取代的环戊二烯基三羰基锰化合物。关键步骤包括将呋喃甲醇转化为羟基环戊烯酮，然后在螯合定向条件下与格氏试剂共轭加成。这样就得到了羟基环戊酮，而羟基环戊酮可以脱水成环戊烯酮。通过有机锂试剂的 1,2-加成，这些化合物可进一步转化为最终目标物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34148
• 作为产物：
  描述：

  4-(t-butyl-dimethyl-silyloxy)-2-phenyl-cyclopent-2-enone 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 0.33h， 生成 4-羟基-2-苯基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-重氮乙酰乙酸，一种合成α-重氮-β-酮酸酯的有效便捷的试剂。

  摘要：

  使用容易获得的2-重氮乙酰乙酸，可以通过一次转化以良好或优异的收率获得各种α-重氮乙酰乙酸酯的形成。

  DOI：

  10.1039/b517719g

文献信息

• Unusual, selective, reductive, deoxygenation of cyclopentenone alcohols
  作者：Suhas R. Bavikar、Trupti P. Lasonkar、Subhash P. Chavan、Hanumant B. Borate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.122

  日期：2014.9

  A selective, reductive, deoxygenation of 2-aryl-4-hydroxycyclopent-2-en-1-ones to afford 2-aryl-cyclopent-2-en-1-ones was achieved by NaBH4–CeCl3 in methanol.

  通过在甲醇中的NaBH 4 -CeCl 3选择性地进行2-芳基-4-羟基环戊-2-烯-1-酮的还原性脱氧反应，得到2-芳基-环戊-2-烯-1-酮。
• Synthesis and Evaluation of 4/5-Hydroxy-2,3-diaryl(substituted)-cyclopent-2-en-1-ones as <i>cis</i>-Restricted Analogues of Combretastatin A-4 as Novel Anticancer Agents
  作者：Mukund K. Gurjar、Radhika D. Wakharkar、Anu T. Singh、Manu Jaggi、Hanumant B. Borate、Popat D. Shinde、Ritu Verma、Praveen Rajendran、Sarjana Dutt、Gurvinder Singh、Vinod K. Sanna、Manoj K. Singh、Sanjay K. Srivastava、Vishal A. Mahajan、Vinod H. Jadhav、Kakali Dutta、Karthik Krishnan、Anika Chaudhary、Shiv K. Agarwal、Rama Mukherjee、Anand C. Burman

  DOI：10.1021/jm060938o

  日期：2007.4.1

  -en-1-one analogues replacing the cis double bond of combretastatin A-4 (CA-4) by 4/5-hydroxy cyclopentenone moieties was designed and synthesized. The analogues displayed potent cytotoxic activity (IC50<1 microg/mL) against a panel of human cancer cell lines and endothelial cells. The most potent analogues 11 and 42 belonging to the 5-hydroxy cyclopentenone class were further evaluated for their mechanism

  一个新的2,3-二芳基-4 / 5-羟基-环戊-2-烯-1-酮类似物系列被4 / 5-羟基环戊烯酮部分取代了康美他汀A-4（CA-4）的顺式双键是设计和合成。该类似物显示出对一组人类癌细胞系和内皮细胞的有效细胞毒性活性（IC50 <1 microg / mL）。进一步评估了属于5-羟基环戊烯酮类别的最有效的类似物11和42的作用机理。两种类似物均导致细胞周期停滞在G2 / M期，并诱导内皮细胞凋亡。42的抗微管蛋白特性优于11，与CA-4相当。与CA-4相比，化合物42具有更好的水溶性，代谢稳定性和药代动力学特征，并且在人结肠异种移植模型中也显示出明显的肿瘤消退。
• Asymmetric synthesis of cyclopentenones with benzylic α-quaternary carbon stereogenic centres from furans
  作者：Aurelio G. Csákÿ、Myriam Mba、Joaquı́n Plumet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.008

  日期：2004.2

  A new procedure for the synthesis of cyclopentenones containing benzylic α-quaternary carbon stereogenic centres is reported. This method makes use of a one-pot alkylation–elimination sequence from readily available starting materials and simple procedures, which makes it useful for the large-scale preparation of densely functionalised cyclopentanoids.

  报道了一种新的合成含有苄基α-季碳立体异构中心的环戊烯酮的方法。该方法利用了易于获得的起始原料和简单操作中的一锅法烷基化消除序列，这使其可用于大规模制备致密功能化的环戊烷类化合物。
• A New Simple Procedure for the Isomerization of 2-Furylcarbinols to Cyclopentenones
  作者：Maurizio D'Auria

  DOI：10.3987/com-99-s5

  日期：——

  The previously reported acid catalyzed isomerization of 2-furylcarbinols to 5-alkyl-4-hydroxycyclopent-2-enones was performed in boiling water in the absence of any acid catalyst. In this case the reaction led to the formation of more stable isomer 2-alkyl- or 2-aryl-4-hydroxycyclopent-2-enones. The reaction of chiral 2-furylcarbinol in the presence of zinc chloride gave a racemic cyclopentenone while 2-furylcarbinol did not undergo racemization. A new mechanism for the conversion of 2-furylcarbinols into cyclopentenone is proposed.
• Regio- and Stereoselective Addition of Grignard and Organolithium Reagents to 4-Hydroxy-2-cyclopentenones
  作者：Aurelio G. Csákÿ、Myriam Mba、Joaquín Plumet

  DOI：10.1021/jo0106389

  日期：2001.12.1