1,2,3-triphenylcyclopentadiene | 4982-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3-triphenylcyclopentadiene
• 英文别名: 1,2,3-Triphenylcyclopentadien；1,2,3-Triphenyl-cyclopenta-1,3-dien；1,2,3-Triphenyl-1,3-cyclopentadiene；(2,3-diphenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene
• CAS: 4982-35-8
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: WQHLKQYIBYUTOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 沸点：
  445.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-triphenylcyclopentadiene 在 哌啶 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,4-Triphenyl-diazo-cyclopentadien
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酸甲酯-十五：合成重氮基环戊二烯二酮

  摘要：

  描述了重氮基转移在乙腈中合成重氮环戊二烯和一些苯基取代的衍生物。已经研究了它们在相同溶剂中和在熔融状态下对三苯基膦的反应性，从而反复生成膦嗪或亚乙基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85135-4
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基(苯基)甲醇 在 aluminum oxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2,3-triphenylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Trisubstituted Cyclopentadienyl Ligands from Furans

  摘要：

  我们采用一种常见的合成策略，从呋喃中选择性地合成了 1,2,3- 和 1,2,4- 三取代的环戊二烯基三羰基锰化合物。关键步骤包括将呋喃甲醇转化为羟基环戊烯酮，然后在螯合定向条件下与格氏试剂共轭加成。这样就得到了羟基环戊酮，而羟基环戊酮可以脱水成环戊烯酮。通过有机锂试剂的 1,2-加成，这些化合物可进一步转化为最终目标物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34148

文献信息

• Divergent ring-opening coupling between cyclopropanols and alkynes under cobalt catalysis
  作者：Junfeng Yang、Yixiao Shen、Yang Jie Lim、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1039/c8sc02074d

  日期：——

  promote ring-opening coupling reactions between cyclopropanols and unactivated internal alkynes, affording either β-alkenyl ketones or multisubstituted cyclopentenol derivatives in good yields with good to excellent regioselectivities. The chemoselectivity between these β-alkenylation and [3 + 2] annulation reactions, which likely share a cobalt homoenolate as a key catalytic intermediate, is exquisitely

  钴-二膦催化剂促进环丙醇和未活化的内炔之间的开环偶联反应，以良好的收率和良好至优异的区域选择性提供β-烯基酮或多取代的环戊烯醇衍生物。这些β-烯基化和[3 + 2]环化反应之间的化学选择性（可能共享高烯醇钴作为关键催化中间体）由反应条件精确控制，其中溶剂是主要控制因素。该反应被认为涉及环丙醇钴开环形成高烯醇化物，将炔迁移插入Co-C键中，以及所得烯基钴物质的原脱金属化或分子内羰基加成。 DFT 计算支持了这些反应步骤的可行性。
• Synthesis of a Tetraphenyl-Substituted Dihydropentalene and Its Alkali Metal Hydropentalenide and Pentalenide Complexes
  作者：Stuart M. Boyt、Niko A. Jenek、Hugh J. Sanderson、Gabriele Kociok-Köhn、Ulrich Hintermair

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00495

  日期：2022.2.14

  with a chalcone. Deprotonative metalation of 1,3,4,6-tetraphenyl-dihydropentalene with alkali metal bases (Li, Na, K) of moderate basicity (pKa > 15) cleanly yields the corresponding hydropentalenide complexes, which exist as solvent-separated ion pairs in coordinating solvents such as THF, pyridine, and DMSO. A second deprotonative metalation with stronger alkali metal bases (pKa > 25) yields the double-anionic

  我们报告了基于环戊二烯与查耳酮的简单环化反应的 1,3,4,6-四苯基-二氢戊烯的高产液相合成。1,3,4,6-四苯基-二氢戊二烯与中等碱度 (p Ka > 15) 的碱金属碱 (Li, Na, K) 的去质子金属化干净地产生相应的氢戊二烯配合物，其以溶剂分离的离子对形式存在在 THF、吡啶和 DMSO 等配位溶剂中。使用更强的碱金属碱 (p Ka > 25) 进行第二次去质子化金属化产生双阴离子、10 π 芳族四苯基-戊二烯配合物，在 Li 2、Na 2和 K 2的情况下溶解度低. 在固态下，两种金属以反构型与每个阴离子环结合η 5 ，如在未取代的戊烯化物Li 2 [C 8 H 6 ]中。Li/Na/K 的混合金属四苯基-戊烯配合物显示出显着增强的溶解度，允许通过 NMR 和 UV-vis 光谱表征溶液相并应用于金属转移反应。
• Synthesis of bis(1,2,3-substituted cyclopentadienyl)zirconium dichloride derivatives and their use in ethylene polymerization
  作者：Bun Yeoul Lee、Jin Wook Han、Young Keun Chung、Soon W Lee

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00307-1

  日期：1999.9

  bis(1-R′-2-R-3-R′-trisubstituted cyclopentadienyl)zirconium dichlorides 3 (R=R′=Ph), 4(R=Ph, R′=Me), 21(R=n-Bu, R′=Me), 22(R=t-Bu, R′=Me), 23(R=(CH2)4OMe), R′=Me), and 24(R=n-Bu, R′=Ph). The crystal structure of 24 was determined by X-ray crystallography. These zirconium complexes in the presence of methylaluminoxane (MAO) show activities for the polymerization of ethylene. The activities are in the following

  降冰片二烯的催化Pauson-Khand反应产物可以有效地转化为三取代的环戊二烯，已被用于合成一系列未桥连的双（1-R'-2-R-3-R'-三取代的环戊二烯基）二氯化锆3（R = R'= Ph），4（R = Ph，R'= Me），21（R = n -Bu，R'= Me），22（R = t -Bu，R'= Me），23（R ＝（CH 2）4 OMe），R′＝ Me）和24（R ＝n- Bu，R′＝ Ph）。24的晶体结构通过X射线晶体学测定。这些锆配合物在甲基铝氧烷（MAO）的存在下表现出对乙烯聚合的活性。活性是按照下面的顺序：21 > 4 > 22〜23 ~Cp 2的ZrCl 2 > 3〜24。在相似条件下，21的活性是Cp 2 ZrCl 2的四倍。
• 2,3,4-Triphenylcyclopentadienylides
  作者：D. Lloyd、M.I.C. Singer

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80142-x

  日期：1972.1

  described and discussed, including their UV spectra, basicities and reactivities towards aldehydes and nitrosobenzene. The phosphonium and arsonium ylides are less basic than the corresponding tetraphenylcyclopentadienylides, yet more reactive towards benzaldehyde. The ylides undergo protonation and acylation at the 5-position and their salts condense at this position with p-dimethylaminobenzaldehyde.

  描述和讨论了吡啶鎓，三苯基phosph和三苯基ar 2,3,4-三苯基环戊二烯化物的性质，包括其紫外光谱，碱度和对醛和亚硝基苯的反应性。nium和ar的烷基化物比相应的四苯基环戊二烯基化物弱碱性，但对苯甲醛更具反应性。所述酰基在5-位进行质子化和酰化，并且它们的盐在该位置与对-二甲基氨基苯甲醛缩合。
• Preparation of 2,3,4-triphenylcyclopentadienylides
  作者：Douglas Lloyd、M. I. C. Singer

  DOI：10.1039/j39710002941

  日期：——

  Thermal decomposition of diazo-2,3,4-triphenylcyclopentadiene in the presence of carbene acceptors was not a satisfactory method for the preparation of triphenylcyclopentadienylides. Pyridinium and phosphonium ylides were made by modified salt methods, and an arsonium ylide by a condensation reaction with triphenylarsine oxide.

  在卡宾受体存在下，将重氮-2,3,4-三苯基环戊二烯热分解不是制备三苯基环戊二烯化物的令人满意的方法。吡啶鎓和磷鎓的叶立德是通过改进的盐方法制得的，鎓的叶立德是通过与三苯ar氧化物的缩合反应制得的。