4-(t-butyl-dimethyl-silyloxy)-2-phenyl-cyclopent-2-enone | 221123-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(t-butyl-dimethyl-silyloxy)-2-phenyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 221123-86-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂Si
• 分子量: 288.462
• InChiKey: QDAFEAJGIFVJLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butyl-dimethyl-silyloxy)-2-phenyl-cyclopent-2-enone 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 0.33h， 生成 4-羟基-2-苯基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-重氮乙酰乙酸，一种合成α-重氮-β-酮酸酯的有效便捷的试剂。

  摘要：

  使用容易获得的2-重氮乙酰乙酸，可以通过一次转化以良好或优异的收率获得各种α-重氮乙酰乙酸酯的形成。

  DOI：

  10.1039/b517719g
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodocyclopent-2-enone 、 苯硼酸 在 二(氰基苯)二氯化钯 三苯胂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(t-butyl-dimethyl-silyloxy)-2-phenyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  2-重氮乙酰乙酸，一种合成α-重氮-β-酮酸酯的有效便捷的试剂。

  摘要：

  使用容易获得的2-重氮乙酰乙酸，可以通过一次转化以良好或优异的收率获得各种α-重氮乙酰乙酸酯的形成。

  DOI：

  10.1039/b517719g

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 4/5-Hydroxy-2,3-diaryl(substituted)-cyclopent-2-en-1-ones as <i>cis</i>-Restricted Analogues of Combretastatin A-4 as Novel Anticancer Agents
  作者：Mukund K. Gurjar、Radhika D. Wakharkar、Anu T. Singh、Manu Jaggi、Hanumant B. Borate、Popat D. Shinde、Ritu Verma、Praveen Rajendran、Sarjana Dutt、Gurvinder Singh、Vinod K. Sanna、Manoj K. Singh、Sanjay K. Srivastava、Vishal A. Mahajan、Vinod H. Jadhav、Kakali Dutta、Karthik Krishnan、Anika Chaudhary、Shiv K. Agarwal、Rama Mukherjee、Anand C. Burman

  DOI：10.1021/jm060938o

  日期：2007.4.1

  -en-1-one analogues replacing the cis double bond of combretastatin A-4 (CA-4) by 4/5-hydroxy cyclopentenone moieties was designed and synthesized. The analogues displayed potent cytotoxic activity (IC50<1 microg/mL) against a panel of human cancer cell lines and endothelial cells. The most potent analogues 11 and 42 belonging to the 5-hydroxy cyclopentenone class were further evaluated for their mechanism

  一个新的2,3-二芳基-4 / 5-羟基-环戊-2-烯-1-酮类似物系列被4 / 5-羟基环戊烯酮部分取代了康美他汀A-4（CA-4）的顺式双键是设计和合成。该类似物显示出对一组人类癌细胞系和内皮细胞的有效细胞毒性活性（IC50 <1 microg / mL）。进一步评估了属于5-羟基环戊烯酮类别的最有效的类似物11和42的作用机理。两种类似物均导致细胞周期停滞在G2 / M期，并诱导内皮细胞凋亡。42的抗微管蛋白特性优于11，与CA-4相当。与CA-4相比，化合物42具有更好的水溶性，代谢稳定性和药代动力学特征，并且在人结肠异种移植模型中也显示出明显的肿瘤消退。
• Regio- and Stereoselective Addition of Grignard and Organolithium Reagents to 4-Hydroxy-2-cyclopentenones
  作者：Aurelio G. Csákÿ、Myriam Mba、Joaquín Plumet

  DOI：10.1021/jo0106389

  日期：2001.12.1