3-hydroxy-1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)indolin-2-one | 1206913-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-methyl-3-[4’-(trifluoromethyl)phenyl]indolin-2-one；3-hydroxy-1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxindole；3-Hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indol-2-one
• CAS: 1206913-11-2
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 307.272
• InChiKey: VBBNSSOMIRGOOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)indolin-2-one 在 氯化亚砜 、 DPZ 、 C₆₇H₄₇O₄P 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-3-(((4-methoxy-3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)methyl)-1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氯氧吲哚的光氧化还原不对称催化对映体收敛†

  摘要：

  报道了在可见光照射下用N-芳基甘氨酸对映体对3-取代的3-氯氧吲哚的对映体会聚取代。具有二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和手性布朗斯台德酸催化剂的无过渡金属协同催化平台对于这些转化有效，这些转化涉及单电子转移氧化还原步骤和对映选择性自由基偶联。可以以高收率和对映选择性直接合成各种有价值的手性3-氨基亚甲基-3-取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/c9cc05304b
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-methyl-2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 bis(bipyridine)nickel(II) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到3-hydroxy-1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的乙烯基或芳基溴化物分子内加成到酮酰胺中

  摘要：

  已经开发了镍或乙烯基溴或芳基溴到酮酰胺的镍催化的分子内加成。以Ni（bpy）Br 2为催化剂，锌粉为还原剂，反应有效地进行，从而以优异的收率获得了作为重要杂环化合物的3-羟基吡咯烷酮，3-羟基羟吲哚和二氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.069

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Aryloxindoles with Allylidene Dipivalate: A Useful Enol Pivalate Product
  作者：Barry M. Trost、James T. Masters、Aaron C. Burns

  DOI：10.1002/anie.201209783

  日期：2013.2.18

  Triple A: The catalytic asymmetric allylic alkylation (AAA) of 3‐aryloxindoles with allylidene dipivalate is described. This reaction affords stable, synthetically useful enol pivalates in high yield and with excellent regio‐ and enantioselectivity. A broad range of substrates is tolerated, including unprotected and 3‐heteroaryl nucleophiles.

  Triple A：描述了 3-芳基吲哚与亚烯丙基二戊酸酯的催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)。该反应以高产率提供稳定的、合成上有用的烯醇新戊酸酯，并具有优异的区域和对映选择性。可耐受多种底物，包括未保护的和 3-杂芳基亲核试剂。
• Synthesis of 3-hydroxyoxindoles by Pd-catalysed intramolecular nucleophilic addition of aryl halides to α-ketoamides
  作者：Yi-Xia Jia、Dmitry Katayev、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b917958e

  日期：——

  Pd/PtBu(3)-catalysed intramolecular nucleophilic addition of aryl halides to alpha-ketoamides in the presence of nBuOH and base has been realized with high yields, providing a new, direct, and efficient synthetic strategy to obtain 3-hydroxyoxindoles.

  在nBuOH和碱的存在下，Pd / PtBu（3）催化的卤代芳基分子内亲核加成到α-酮酰胺中的产率很高，提供了一种新的，直接的，有效的合成策略来获得3-羟基羟吲哚。
• Palladium-Catalyzed Allylation of Cyclopropyl Acetylenes with Oxindoles to Construct 1,3-Dienes
  作者：Chuan-Jun Lu、Xin Yu、Yu-Ting Chen、Qing-Bao Song、Zhen-Ping Yang、Hong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901536

  日期：2020.2.14

  A novel palladium‐catalyzed allylic alkylation of oxindoles with cyclopropyl acetylenes has been developed. Various 1,3‐diene oxindole framework bearing a quaternary stereocenter at the C3 position were synthesized straightforwardly in good to excellent yields with high regio‐, and stereoselectivities.

  已经开发了一种新型的钯催化的吲哚与环丙基乙炔的烯丙基烷基化反应。在C3位置带有一个四级立体中心的各种1,3-二烯氧吲哚骨架可以直接合成，具有良好的产率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性。
• Expanding the Potential of 3‐Hydroxyindolinones: Synthesis of Quinoxalin‐2(1<i>H</i>)‐ones through Acid‐Promoted Azidation and Ring‐Expansion
  作者：Shuming Zhan、Heng Xu、Wenjing Guo、Lin Li、Biqiong Hong、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/adsc.202300685

  日期：2023.10.24

  We report herein a synthesis of quinoxalin‐2(1H)‐ones from 3‐hydroxyindolin‐2‐one derivatives, which can be synthesized from commercially available isatins in one or two steps. The reaction proceeded through a CF₃CO₂H‐mediated azidation via a carbocation, followed by acid‐induced N₂ extrusion and ring‐expansion. Both CF₃CO₂H and the solvent 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol were found to be crucial for this rearrangement. The axial chirality in 3‐hydroxyindolin‐2‐one skeleton was fully preserved in the products.

  摘要 我们在此报告了一种从 3-羟基吲哚啉-2-酮衍生物合成喹喔啉-2(1H)-酮的方法。该反应是通过一个碳位化合物在 CF3CO2H 介导下发生叠氮反应，然后在酸的诱导下发生 N2 挤压和扩环反应。研究发现，CF3CO2H 和溶剂 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇对这一重排反应至关重要。产物中完全保留了 3-hydroxyindolin-2-one 骨架的轴向手性。
• Photoredox asymmetric catalytic enantioconvergent substitution of 3-chlorooxindoles
  作者：Guangkuo Zeng、Yunqiang Li、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c9cc05304b

  日期：——

  An enantioconvergent substitution of 3-substituted 3-chlorooxindoles with N-aryl glycines under visible light irradiation is reported. A transition-metal-free cooperative catalysis platform with a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) as a photoredox catalyst and a chiral Brønsted acid catalyst is effective for these transformations, which involve a single-electron transfer redox step and an enantioselective

  报道了在可见光照射下用N-芳基甘氨酸对映体对3-取代的3-氯氧吲哚的对映体会聚取代。具有二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和手性布朗斯台德酸催化剂的无过渡金属协同催化平台对于这些转化有效，这些转化涉及单电子转移氧化还原步骤和对映选择性自由基偶联。可以以高收率和对映选择性直接合成各种有价值的手性3-氨基亚甲基-3-取代的羟吲哚。