2-azido-3-hydroxymethyltetrahydrofuran | 206860-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-azido-3-hydroxymethyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2-Azidooxolan-3-yl)methanol
• CAS: 206860-59-5
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• 分子量: 143.145
• InChiKey: CTPUOYUPUQBRGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-hydroxymethyltetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 cis-3--3-oxo-2-aza-4,9-dioxa-3-phosphabicyclo(4,3,0)nonane
  参考文献：
  名称：

  Lilo, Bassam; Faus, Luis; Bouchu, Denis, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 171 - 174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基(甲基)-2-乙氧基-四氢-3-糠酸酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azido-3-hydroxymethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成环磷酰胺双环“预活化”类似物的新策略

  摘要：

  非对映选择性合成3- [双（2-氯乙基）氨基] -2-氮杂-4,9-二氧杂-3-磷杂双环（4.3.0）壬烷3-氧化物系列中环磷酰胺的“预活化”类似物所述的方法是使用叠氮醇的磷酸化，然后进行还原性环化，或者使用乙醛醇的磷酸化，然后进行前所未有的直接路易斯酸催化的分子内取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00075-6

文献信息

• Lilo, Bassam; Faus, Luis; Bouchu, Denis, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 171 - 174
  作者：Lilo, Bassam、Faus, Luis、Bouchu, Denis

  DOI：——

  日期：——
• New strategy for the diastereoselective synthesis of bicyclic “pre-activated” analogues of cyclophosphamide
  作者：P. Maynard-Faure、C. Gonser、V. Vaime、D. Bouchu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00075-6

  日期：1998.4

  The diastereoselective synthesis of “pre-activated” analogues of cyclophosphamide in the 3-[bis(2-chloroethyl)amino]-2-aza-4,9-dioxa-3-phosphabicyclo(4.3.0)nonane 3-oxide series in described, using either the phosphorylation of an azidoalcohol followed by a reductive cyclisation or the phosphorylation of an acetal alcohol followed by an unprecedent direct Lewis acid catalyzed intramolecular substitution

  非对映选择性合成3- [双（2-氯乙基）氨基] -2-氮杂-4,9-二氧杂-3-磷杂双环（4.3.0）壬烷3-氧化物系列中环磷酰胺的“预活化”类似物所述的方法是使用叠氮醇的磷酸化，然后进行还原性环化，或者使用乙醛醇的磷酸化，然后进行前所未有的直接路易斯酸催化的分子内取代。