1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 1058062-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1058062-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: GCMLQZCEQLLVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 2-氨基-5-甲基苯硼酸频那醇酯 在 氢氧化钾 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以78%的产率得到6-methyl-2-(1-methyl-pyrrol-2-yl)-4-(4-nitrophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  从邻氨基苯基硼酸酯聚合，区域特异性合成喹啉。

  摘要：

  据报道由α，β-不饱和酮和邻氨基苯基硼酸衍生物直接会聚两组分合成喹啉。该反应与传统的Skraup-Doebner-Von Miller合成在区域上互补，并且在碱性而不是强酸性条件下进行。苯环中取代的喹啉可以通过使用取代的邻氨基苯硼酸酯来获得，该邻氨基苯硼酸酯是通过钯催化相应邻溴代苯胺的直接硼化反应制得的。

  DOI：

  10.1021/ol8016726

文献信息

• A convergent rhodium-catalysed asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines
  作者：Ho Yin Li、Joachim Horn、Amanda Campbell、David House、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1039/c4cc04940c

  日期：——

  Rh-catalysed conjugate additions of 2-aminophenyl boronic acid derivatives were exploited in diastereoselective and asymmetric syntheses of tetrahydroquinolines.

  Rh催化的2-氨基苯硼酸衍生物的共轭加成被用于四氢喹啉的对映选择性和不对称合成。