N-(1-氰基环戊基)乙酰胺 | 5009-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(1-氰基环戊基)乙酰胺
• 英文名称: N-(1-cyanocyclopentyl)acetamide
• 英文别名: 1-Acetamino-cyclopentan-carbonsaeure-(1)-nitril
• CAS: 5009-09-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01733742
• 分子量: 152.196
• InChiKey: CIKRIBWMWUAUPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  378.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-氰基环戊基)乙酰胺 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(1-((3-phenylthioureido)methyl)cyclopentyl)]acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于治疗属于 MAO 的疾病的 N-[1-(((3,4-Diphenylthiazol-2(3H)-ylidene)amino)methyl)cyclopentyl] 乙酰胺衍生物的合成和评价

  摘要：

  以良好的收率合成了一系列 N-[1-(((3,4-diphenylthiazol-2(3H)-ylidene)amino)methyl)cyclopentyl] 乙酰胺衍生物 (4a-4i) 并测定了它们对单胺的抑制效力氧化酶 (MAO) 异构体。新合成化合物的结构通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱方法表征。化合物 (4a-4i) 对 hMAO-A 和 hMAO-B 酶的抑制活性通过使用 Amplex Red® 试剂的体外荧光测定法阐明。在 hMAO-A 抑制试验中，化合物 4a、4b、4c 和 4i 表现出与标准药物吗氯贝胺相似的活性（IC50 = 6.061 ± 0.262 µM），IC50 值为 7.06 ± 0.18 µM、6.56 ± 0.20 µM、0.15 µM。和 7.09 ± 0.17 µM，分别。根据 hMAO-B 抑制结果，化合物 4a、4b、和 4c 显示出显着的活性，IC50

  DOI：

  10.1155/2018/3547942
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 溶剂黄146 、 环戊酮 在 氯化铵 作用下， 生成 N-(1-氰基环戊基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于治疗属于 MAO 的疾病的 N-[1-(((3,4-Diphenylthiazol-2(3H)-ylidene)amino)methyl)cyclopentyl] 乙酰胺衍生物的合成和评价

  摘要：

  以良好的收率合成了一系列 N-[1-(((3,4-diphenylthiazol-2(3H)-ylidene)amino)methyl)cyclopentyl] 乙酰胺衍生物 (4a-4i) 并测定了它们对单胺的抑制效力氧化酶 (MAO) 异构体。新合成化合物的结构通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱方法表征。化合物 (4a-4i) 对 hMAO-A 和 hMAO-B 酶的抑制活性通过使用 Amplex Red® 试剂的体外荧光测定法阐明。在 hMAO-A 抑制试验中，化合物 4a、4b、4c 和 4i 表现出与标准药物吗氯贝胺相似的活性（IC50 = 6.061 ± 0.262 µM），IC50 值为 7.06 ± 0.18 µM、6.56 ± 0.20 µM、0.15 µM。和 7.09 ± 0.17 µM，分别。根据 hMAO-B 抑制结果，化合物 4a、4b、和 4c 显示出显着的活性，IC50

  DOI：

  10.1155/2018/3547942

文献信息

• Granger,R.; Techer,H., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 250, p. 2581 - 2583
  作者：Granger,R.、Techer,H.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,3-DIAZA-SPIRO (4.4) NON-1-EN-4-ONE DERIVATIVES AND 1-CYANO-1-ACYLAMINO-CYCLOPENTANE INTERMEDIATES
  申请人：Sanofi-Synthélabo

  公开号：EP0998462A1

  公开（公告）日：2000-05-10
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,3-DIAZA-SPIRO (4.4) NON-1-EN-4-ONE DERIVATIVES AND 1-CYANO-1-ACYLAMINOCYCLOPENTANE INTERMEDIATES
  申请人：Sanofi-Synthélabo

  公开号：EP0998463A1

  公开（公告）日：2000-05-10
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,3-DIAZA-SPIRO (4.4) NON-1-EN-4-ONE DERIVATIVES AND 1-CYANO-1-ACYLAMINO-CYCLOPENTANE INTERMEDIATES<br/>[FR] ELABORATION DE DERIVES 1,3-DIAZA-SPIRO (4.4) NON-1-EN-4-ONE ET D'INTERMEDIAIRES 1-CYANO-1-ACYLAMINO-CYCLOPENTANE
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：WO1999005119A1

  公开（公告）日：1999-02-04

  (EN) Process for the preparation of compounds of formula (I) wherein R means hydrogen atom, or C1-6 alkyl group, or C7-12 aralkyl group or phenyl group, characterised in that: a) the compound of formula (III) is reacted with a compound of formula (IV) wherein X means halogen atom or C1-5 alkoxy group or hydroxyl group and the resulting compound of formula (II) is transformed in the presence of an oxidising agent in a reaction medium with pH above 7, into the compound of formula (I), or b) the compound of formula (III) is reacted with an anhydride of general formula (V) and the resulting compound of formula (II) transformed in the presence of an oxidising agent, in a reaction medium with pH above 7, into the compound of formula (I), or c) a compound of formula (II) is transformed in the presence of an oxidising agent, in a reaction medium with pH above 7, into the compound of formula (I), and if desired, the resulting compounds of formula (I), before or after isolation, are transformed into acid addition salts, or the compounds of formula (I) are liberated from their acid addition salts. Thus a process for the preparation of intermediates useful in synthesis of angiotensin II antagonists is disclosed.(FR) La présente invention concerne un procédé aboutissant à l'élaboration de composés représentés par la formule générale (I) dans laquelle R atome d'hydrogène, ou groupe C1-C6 alkyle, C7-C12 aralkyle, ou phényle. a) Ce procédé est caractérisé en ce que le composé représenté par la formule spécifique (III) est mis à réagir avec un composé représenté par la formule spécifique (IV) où X est un groupe halogène, C1-C5 alcoxy ou hydroxyle, le composé résultant représenté par la formule spécifique (II) étant transformé, en présence d'un agent d'oxydation en un milieu de réaction d'un pH supérieur à 7, en un composé, en l'occurrence, le composé représenté par le formule générale (I). b) Autrement, le procédé peut également être caractérisé en ce que le composé représenté par la formule spécifique (II) est mis à réagir avec un anhydride représenté par la formule générale (V), le composé résultant représenté par la formule spécifique (II) se transformant, en présence d'un agent d'oxydation dans un milieu de réaction d'un pH supérieur à 7, en un composé, en l'occurrence, le composé représenté par la formule générale (I). Autrement enfin, le procédé peut également être caractérisé en ce qu'un composé représenté par la formule spécifique (II) se transforme, en présence d'un agent d'oxydation, dans un milieu de réaction d'un pH supérieur à 7, en un composé, en l'occurrence le composé représenté par la formule générale (I). En outre, si on le souhaite, les composés résultants représentés par la formule générale (I) sont transformés en sels d'addition acides, les composés représentés par la formule générale (I) pouvant être également libérés de leurs sels d'addition acides. Le procédé de l'invention permet l'élaboration d'intermédiaires convenant à la synthèse d'antagonistes de l'angiotensine II.
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,3-DIAZA-SPIRO (4.4) NON-1-EN-4-ONE DERIVATIVES AND 1-CYANO-1-ACYLAMINOCYCLOPENTANE INTERMEDIATES<br/>[FR] ELABORATION DE DERIVES 1,3-DIAZA-SPIRO (4.4) NON-1-EN-4-ONE ET D'INTERMEDIAIRES 1-CYANO-1-ACYLAMINOCYCLOPENTANE
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：WO1999005120A1

  公开（公告）日：1999-02-04

  (EN) Process for the preparation of compounds of formula (I) wherein R means hydrogen atom, or C1-6 alkyl group, or C7-12 aralkyl group or phenyl group, characterised in that a) the compound of formula (III) is reacted with a compound of formula (IV) wherein X means halogen atom or C1-5 alkoxy group or hydroxyl group, and the resulting compound of formula (II) is transformed, in a reaction medium with pH above 7, into the compound of formula (I) or b) the compound of formula (III) is reacted with an anhydride of general formula (V) and the resulting compound of formula (II) transformed, in a reaction medium with pH above 7, into the compound of formula (I), or c) a compound of formula (II) is transformed, in a reaction medium with pH above 7, into the compound of formula (I), and if desired, the resulting compounds of formula (I), before or after isolation, are transformed into acid addition salts, or the compounds of formula (I) are liberated from their acid addition salts. Thus a process for the preparation of intermediates useful in synthesis of angiotensin II antagonists is disclosed.(FR) La présente invention concerne un procédé aboutissant à l'élaboration de composés représentés par la formule générale (I) dans laquelle R atome d'hydrogène, ou groupe C1-C6 alkyle, C7-C12 aralkyle, ou phényle. a) Ce procédé est caractérisé en ce que le composé représenté par la formule spécifique (III) est mis à réagir avec un composé représenté par la formule spécifique (IV) où X est un groupe halogène, C1-C5 alcoxy ou hydroxyle, le composé résultant représenté par la formule spécifique (II) étant transformé, en présence d'un agent d'oxydation dans un milieu de réaction d'un pH supérieur à 7, en un composé, en l'occurrence, le composé représenté par le formule générale (I). b) Autrement, le procédé peut également être caractérisé en ce que le composé représenté par la formule spécifique (III) est mis à réagir avec un anhydride représenté par la formule générale (V), le composé résultant représenté par la formule spécifique (II) se transformant, en présence d'un agent d'oxydation dans un milieu de réaction d'un pH supérieur à 7, en un composé, en l'occurrence, le composé représenté par la formule générale (I). Autrement enfin, le procédé peut également être caractérisé en ce qu'un composé représenté par la formule spécifique (II) se transforme, en présence d'un agent d'oxydation, dans un milieu de réaction d'un pH supérieur à 7, en un composé, en l'occurrence le composé représenté par la formule générale (I). En outre, si on le souhaite, les composés résultants représentés par la formule générale (I) sont transformés en sels d'addition acides, les composés représentés par la formule générale (I) pouvant être également libérés de leurs sels d'addition acides. Le procédé de l'invention permet l'élaboration d'intermédiaires convenant à la synthèse d'antagonistes de l'angiotensine II.