2-chloro-4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidine | 63673-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 63673-72-3
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 326.782
• InChiKey: DKOMXBVVTZTZDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidine 在 三乙烯二胺 、 一水合肼 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  4,6-二苯基嘧啶-2-碳酰肼作为 utrophin 调节剂治疗杜氏肌营养不良症的发现和作用机制研究

  摘要：

  Duchenne 型肌营养不良症是一种无法治愈的致命疾病，由缺乏细胞骨架蛋白肌营养不良蛋白引起。utrophin 的上调，一种抗肌萎缩蛋白旁系物，提供了一种独立于突变类型的潜在疗法。一流的 utrophin 调节剂 ezutromid/SMT C1100 在 II 期临床试验中失败，需要开发具有更好功效、理化和 ADME 特性和/或补充机制的化合物。我们已经发现并使用改进的表型筛选对一类新型 utrophin 调节剂进行了初步优化，其中报告基因表达来自 utrophin 启动子的完整基因组背景。我们通过目标去卷积研究进一步证明，包括表达分析和化学蛋白质组学，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113431
• 作为产物：
  描述：

  4,6-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以58%的产率得到2-chloro-4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物作为抗乳腺癌药物的合成及生物学评价

  摘要：

  乳腺癌是全世界女性中最常被诊断出的癌症，也是导致癌症死亡的主要原因。雌激素受体阳性已被确定为主要原因，涉及70％以上的乳腺癌患者，SERM与雌二醇竞争与乳腺组织中ERα的结合，被广泛用于治疗ER +乳腺癌，例如他莫昔芬，雷洛昔芬。但是，许多SERM可能由于其在其他组织中的雌激素活性而引起负面副作用，大约50％的ER阳性肿瘤患者最初对这些药物没有反应或变得耐药。在这里，已经合成了一系列设计的4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物，通过同时拮抗ER和抑制VEGFR-2来治疗雌激素受体阳性乳腺癌。生物活性评估表明，这些化合物可显着抑制MCF-7，HUVEC和Ishikawa细胞的增殖。进一步研究确定了化合物III-3A可以拮抗雌激素作用，并抑制VEGFR-2的磷酸化并抑制体内血管生成。结果表明设计的4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物可作为抗乳腺癌药物用于进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.066

文献信息

• Star- and Banana-Shaped Oligomers with a Pyrimidine Core: Synthesis and Light-Emitting Properties
  作者：Sylvain Achelle、Yvan Ramondenc、Francis Marsais、Nelly Plé

  DOI：10.1002/ejoc.200800139

  日期：2008.6

  reactions we have synthesised a series of star- and banana-shaped oligomers with a pyrimidine unit as the central core and π-conjugated arms consisting of aromatics bearing electron-donor substituents. The position of the arms as well as the nature of their substituents were investigated with a view to accessing compounds that exhibit interesting light-emitting properties. The best fluorescence quantum yields

  通过使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，我们合成了一系列星形和香蕉形低聚物，以嘧啶单元为中心核，π 共轭臂由带有电子给体取代基的芳烃组成。研究了臂的位置及其取代基的性质，以期获得具有有趣发光特性的化合物。用对-(二甲氨基)苯基或2-呋喃基取代的香蕉形嘧啶获得最佳荧光量子产率。以苯、嘧啶或s-三嗪为中心单元的低聚物的光学性质的比较表明，嘧啶化合物给出了最好的结果。一些合成的低聚物表现出溶剂化变色特性和 pH 敏感性，
• Coating compositions stabilized against damage by light, heat and oxygen
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06706215B1

  公开（公告）日：2004-03-16

  Coatings comprising A) a binder based on an organic polymer and B) as stabilizer against damage by light, heat and oxygen, a 2-(2′-hydroxyphenyl)-1,3-pyrimidine of the formula I  in which the radicals R1 to R6 are as defined in claim 1 have an outstanding resistance to the damaging effects of light, oxygen and heat. Compounds of the formula Ib defined in claim 18 are suitable in general for the stabilization of organic material.

  包括A)基于有机聚合物的粘合剂和B)作为光、热和氧气损伤稳定剂的一种具有出色抗光、氧气和热损伤效果的公式I中的2-(2'-羟基苯基)-1,3-嘧啶。在该公式中，基团R1到R6如权利要求1中定义。根据权利要求18中定义的公式Ib化合物通常适用于有机材料的稳定。
• 4,6-二苯基嘧啶类化合物、其制备方法和医药 用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106632076B

  公开（公告）日：2019-04-30

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及通式I或通式II的4，6‑二苯基嘧啶类化合物。该类化合物可作为选择性雌激素受体调节剂，在治疗或预防多种与绝经后综合症相关的医学适应症，特别是适用于治疗ER‑(+)型乳腺癌。同时，该类化合物也可用于制备作为血管生成抑制剂药物的用途。
• Design, synthesis and evaluation of 4-phenyl-1,2,3-triazole substituted pyrimidine derivatives as antiproliferative and tubulin polymerization inhibitors
  作者：Ashish Ranjan Dwivedi、Vijay Kumar、Ravi Prakash Yadav、Naveen Kumar、Kailash Jangid、Piyush Anand、Deepak Kumar Sharma、Somesh Barnawal、Vinod Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133592

  日期：2022.11

  Ligands binding to the colchicine domain of the tubulin protein act as tubulin polymerization inhibitors and arrest the cell cycle in G2/M phase. A series of 4-Phenyl-1,2,3-triazole substituted pyrimidine derivatives have been synthesized and evaluated for antiproliferative and antitubulin activities. In the series, AV-6 and AV-14 were found to be active against the three tested cancer cell lines wherein

  与微管蛋白的秋水仙碱结构域结合的配体充当微管蛋白聚合抑制剂并将细胞周期阻滞在 G2/M 期。已经合成了一系列 4-Phenyl-1,2,3-triazole 取代的嘧啶衍生物，并评估了其抗增殖和抗微管蛋白活性。在该系列中，发现 AV-6 和 AV-14 对三种测试的癌细胞系具有活性，其中 AV-6 显示 IC 50值为 1.2 µM、5.5 µM 和 1.9 µM，而 AV-14 显示 IC 50对 HCT-116、MCF-7 和 HT-29 细胞系的值分别为 4.7 µM、1.7 µM 和 1.4 µM。发现这些化合物对正常细胞无毒 (HEK-293)。在细胞周期分析和 JC-1 研究中，这些化合物诱导线粒体介导的细胞凋亡。在微管蛋白聚合抑制研究中，AV-6 显示出显着的微管蛋白聚合抑制潜力。在分子对接和模拟研究中，这些化合物非常适合秋水仙碱的活性位点。
• Design, synthesis and antiproliferative activity of ACY-1215 analogs as potent selective histone deacetylases 6 inhibitors
  作者：Hongfei Duan、Jiayun Wang、Guoliang Gong、Xin Chen、Xinyang Chen

  DOI：10.1007/s00044-023-03150-7

  日期：2023.11

  scaffold were designed and synthesized. Among these, the most potent compound 7-((4, 6-diphenylpyrimidin-2-yl)amino)-N-hydroxyheptanamide (11a) inhibited HDAC6 with IC50 of 3.8 nM and showed 26~fold selectivity over HDAC1, better than those of ACY-1215. In cellular assay, these diphenylpyrimidines exhibited promising antiproliferative activities against different tumor cell lines. Altogether, this work

  组蛋白脱乙酰酶6（HDAC6）在癌症治疗中发挥着重要作用，选择性HDAC6抑制剂（sHDAC6is）的开发近年来受到越来越多的关注。本研究设计并合成了一系列基于二苯基嘧啶支架的ACY-1215类似物。其中，最有效的化合物 7-((4, 6-二苯基嘧啶-2-基)氨基)-N-羟基庚酰胺 ( 11a ) 抑制 HDAC6，IC 503.8 nM，选择性比 HDAC1 高 26 倍，优于 ACY-1215。在细胞测定中，这些二苯基嘧啶对不同的肿瘤细胞系表现出有希望的抗增殖活性。总而言之，这项工作强调了二苯基嘧啶启发的 sHDAC6 抑制剂的治疗潜力，并为新型抗肿瘤药物的发现提供了有价值的先导化合物。