4,6-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1228151-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,6-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4,6-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1228151-43-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: KLWUPLJCZSCITN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,6-bis(4-methoxyphenyl)-2-(4-(2-pyrrolidinylacetamido)anilino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物作为抗乳腺癌药物的合成及生物学评价

  摘要：

  乳腺癌是全世界女性中最常被诊断出的癌症，也是导致癌症死亡的主要原因。雌激素受体阳性已被确定为主要原因，涉及70％以上的乳腺癌患者，SERM与雌二醇竞争与乳腺组织中ERα的结合，被广泛用于治疗ER +乳腺癌，例如他莫昔芬，雷洛昔芬。但是，许多SERM可能由于其在其他组织中的雌激素活性而引起负面副作用，大约50％的ER阳性肿瘤患者最初对这些药物没有反应或变得耐药。在这里，已经合成了一系列设计的4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物，通过同时拮抗ER和抑制VEGFR-2来治疗雌激素受体阳性乳腺癌。生物活性评估表明，这些化合物可显着抑制MCF-7，HUVEC和Ishikawa细胞的增殖。进一步研究确定了化合物III-3A可以拮抗雌激素作用，并抑制VEGFR-2的磷酸化并抑制体内血管生成。结果表明设计的4,6-二芳基-2-嘧啶胺衍生物可作为抗乳腺癌药物用于进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.066
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 苯乙酮 、 尿素 在 nano magnetic-supported sulfonic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.33h， 以90%的产率得到4,6-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下纳米磁性催化剂合成嘧啶酮和5-未取代的4,6-二芳基嘧啶-2-（1H）-酮

  摘要：

  发现纳米磁性负载的磺酸是有效合成嘧啶酮的强大且可重复使用的非均相催化剂。在这项研究中，我们在比吉内利类似反应的一锅法合成嘧啶酮中使用了各种酮类（例如苯乙酮和环戊酮）代替了β-酮酯。我们的目标是改善在无溶剂条件下使用纳米磁性催化剂合成多组分反应的条件。已经开发出许多优异和显着的结果，这使我们的观点理解了磁性纳米颗粒用作催化剂时的效果。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500120

文献信息

• 4,6-二苯基嘧啶类化合物、其制备方法和医药 用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106632076B

  公开（公告）日：2019-04-30

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及通式I或通式II的4，6‑二苯基嘧啶类化合物。该类化合物可作为选择性雌激素受体调节剂，在治疗或预防多种与绝经后综合症相关的医学适应症，特别是适用于治疗ER‑(+)型乳腺癌。同时，该类化合物也可用于制备作为血管生成抑制剂药物的用途。
• Phucho; Nongpiur; Nongrum, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 3, p. 346 - 350
  作者：Phucho、Nongpiur、Nongrum、Nongkhlaw

  DOI：——

  日期：——