4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2(1H)-one | 24030-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4,6-bis-(4-methoxy-phenyl)-1H-pyrimidin-2-one；4,6-Bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 24030-15-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: MDZWGOIDOFCVST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320-322 °C
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2(1H)-one 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4,6-bis(4-methoxyphenyl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-1,2,3-三唑取代嘧啶衍生物作为抗增殖和微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  与微管蛋白的秋水仙碱结构域结合的配体充当微管蛋白聚合抑制剂并将细胞周期阻滞在 G2/M 期。已经合成了一系列 4-Phenyl-1,2,3-triazole 取代的嘧啶衍生物，并评估了其抗增殖和抗微管蛋白活性。在该系列中，发现 AV-6 和 AV-14 对三种测试的癌细胞系具有活性，其中 AV-6 显示 IC 50值为 1.2 µM、5.5 µM 和 1.9 µM，而 AV-14 显示 IC 50对 HCT-116、MCF-7 和 HT-29 细胞系的值分别为 4.7 µM、1.7 µM 和 1.4 µM。发现这些化合物对正常细胞无毒 (HEK-293)。在细胞周期分析和 JC-1 研究中，这些化合物诱导线粒体介导的细胞凋亡。在微管蛋白聚合抑制研究中，AV-6 显示出显着的微管蛋白聚合抑制潜力。在分子对接和模拟研究中，这些化合物非常适合秋水仙碱的活性位点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133592
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1,3-二(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of quinoline-pyrimidine inspired hybrids as potential plasmodial inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113330

文献信息

• Biological evaluation and synthesis of new pyrimidine-2(1H)-ol/-thiol derivatives derived from chalcones using the solid phase microwave method
  作者：SEDA FANDAKLI、NURAN KAHRİMAN、TAYYİBE BEYZA YÜCEL、ŞENGÜL ALPAY KARAOĞLU、NURETTİN YAYLI

  DOI：10.3906/kim-1711-9

  日期：——

  Twenty-five new hydroxyand methoxy-substituted 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ol (20–34) and 4,6-diarylpyrimidine-2(1H)-thiol derivatives (35–44) were synthesized from the reaction of the corresponding 1,3-diaryl-2-propene-1one compounds (1–19) with urea or thiourea using the solid-phase microwave method. All the new synthetic compounds (20–44) were evaluated with regard to their α -glucosidase activity

  通过以下反应合成了二十五个新的羟基和甲氧基取代的4,6-二芳基嘧啶-2（1H）-醇（20-34）和4,6-二芳基嘧啶-2（1H）-硫醇衍生物（35-44）。使用固相微波方法，将相应的1,3-二芳基-2-丙烯-1酮化合物（1-19）与尿素或硫脲一起使用。对所有新的合成化合物（20-44）的α-葡萄糖苷酶活性进行了评估。但是，只有化合物22–25、27、31、34、35、37和40表现出比标准阿卡波糖更大的抑制作用。活性化合物的IC50值在2.36和13.34μM之间。还筛选了25种新化合物的体外胰腺脂肪酶活性，发现化合物20–27和35–39具有活性。在这些化合物中，26、27和39在0.40±0.06、0.26±0.07，和0.29±0.026μM。对所有新化合物（20-44）的九种测试微生物的体外抗菌活性进行了评估。经测定，化合物20-24和35-39在检测的细菌病原菌中对革兰氏阳性粪便
• PPh₃/I₂-catalyzed one-pot synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yanzhi Zhang、Min Lei、Kangsheng Xue、Guoxiang Sun、Yang Zhou、Jinjun Hou、Huali Long、Zijia Zhang、Xubing Chen、Wanying Wu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1815784

  日期：2020.12.1

  6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones is described. Under the experimental conditions, the main reaction products are 4,6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones not 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. The advantage of this method is to achieve improved product yields with an inexpensive and readily available catalyst, and easy experimental set-up, which provides a good method to synthesize 4,6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones. Graphical

  摘要 介绍了一种利用PPh3/I2催化芳香酮、芳香醛和尿素三组分Biginelli反应合成4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-酮的方法。在实验条件下，主要反应产物是 4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-ones 而不是 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones。这种方法的优点是使用廉价易得的催化剂和简单的实验装置实现了更高的产品收率，这为合成 4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-酮提供了一种很好的方法。图形概要
• Cheap and Efficient Protocol for the Synthesis of Tetrahydroquinazolinone, Dihydropyrimidinone, and Pyrimidinone Derivatives
  作者：Maryam Mirza-Aghayan、Alireza Moradi、Mohammad Bolourtchian、Rabah Boukherroub

  DOI：10.1080/00397910902883736

  日期：2009.12.15

  j, k), 4-aryl-3,4-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2(5H)-one (3b, e, h, i), 4-aryl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazolin-2(3H)-one (3j′, k′, l′), and 4-aryl-3,5-dihydro-2H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2-one (3i′, m′, n′, o′, p′) derivatives. Furthermore, we have synthesized the pyrimidinone derivatives (6a′–e′) using a catalytic amount of cupric chloride from aldehydes, acyclic ketones and urea. The tautomeric interconversion

  该文章报道了一种实用、简单且廉价的方法，用于使用催化量的氯化铵或高氯酸锂从醛、环酮和尿素合成四氢喹唑啉酮和二氢嘧啶酮衍生物。该协议为产品提供了良好的产量和简单的后处理程序。通过该方法，我们制备并表征了4-芳基-3,4,5,6-四氢苯并[h]喹唑啉-2(1H)-one (3a, c, d, f, g, j, k)， 4-aryl-3,4-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2(5H)-one (3b, e, h, i), 4-aryl-5,6-dihydrobenzo[h] quinazolin-2(3H)-one (3j', k', l'), and 4-aryl-3,5-dihydro-2H-indeno[1,2-d]pyrimidin-2-one (3i', m ', n', o', p') 衍生物。此外，我们使用催化量的氯化铜从醛、无环酮和尿素合成了嘧啶酮衍生物（6a'-e'）。
• Caesium carbonate promoted regioselective <i>O</i>-functionalization of 4,6-diphenylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones under mild conditions and mechanistic insight
  作者：Vijay Kumar、Praval Pratap Singh、Ashish Ranjan Dwivedi、Naveen Kumar、Rakesh kumar、Subash Chandra Sahoo、Sudip Chakraborty、Vinod Kumar

  DOI：10.1039/d3ra00773a

  日期：——

  A facile one-step catalyst free regioselective functionalization of 4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-ones under mild conditions.

  在温和条件下对 4,6-二苯基嘧啶-2(1H)-酮进行简便的一步无催化剂区域选择性官能化。
• 10.3184/030823410x12892364331296
  作者：Wang, Lizhong、Bian, Xiaoqin、Liu, Hui、Sun, Qian、Wang, Cunde

  DOI：10.3184/030823410x12892364331296

  日期：——