4-Bromo-3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester | 55497-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Bromo-3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 55497-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₄
• 分子量: 277.115
• InChiKey: DMQYUJRUMUSLAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-carbethoxy-2-methylcyclohexanone 在 溴 、 环氧氯丙烷 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-Bromo-3-hydroxy-1-methyl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-2-羟基-2-环己烯-1-ones的新合成

  摘要：

  描述了一种新的 2-羟基-3-甲基-2-环己烯-1-酮 (Ia) 合成方法，它是咖啡香气的一种风味成分。1-甲基-2-氧代环己烷羧酸乙酯 (IIa) 的二氧化硒氧化得到 α-二酮 (IIIa)，然后将其水解和脱羧得到 Ia。用 50% 乙酸中的氯化铜处理 IIa 也产生 Ia。3-溴-1-甲基-2-氧代环己烷羧酸乙酯 (IV) 的二甲亚砜氧化得到 IIIa，以及 3-溴-6-乙氧基羰基-2-羟基-6-甲基-2-环己烯-1-酮 (V ）。IIa 的卤化产生二卤代酮酯 (VIa) (VIIa)，其也通过直接酸性水解或通过使用吗啉的两步水解产生纯态的 Ia。还描述了其他相关化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2519