4,5-二乙氧基苯-1,2-二胺 | 86723-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4,5-二乙氧基苯-1,2-二胺
• 中文别名: 1,2-二氨基-4,5-乙氧基苯盐酸盐
• 英文名称: 4,5-diamino-1,2-diethoxybenzene
• 英文别名: 4,5-Diethoxybenzene-1,2-diamine
• CAS: 86723-14-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: FVJNCXSTCLUVKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲醇，水，

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二乙氧基苯-1,2-二胺 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-acetoxy-6,7-diethoxy-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Acetoxylation of 6,7-dialkoxy-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones (Qxs) using fuming nitric acid in acetic acid: A facile synthesis of 5-acyloxy-6,7-dialkoxy QXs

  摘要：

  Treatment of 6,7-dialkoxy-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones 3 with fuming nitric acid in acetic acid at 25 degrees C resulted in an acetoxylation reaction, giving 5-acetoxy-6,7-dialkoxy-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones 4 in moderate yields. A mechanism involving ipso attack of nitronium ion as the first step is proposed.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01562-v
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二乙醚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4,5-二乙氧基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  Acetoxylation of 6,7-dialkoxy-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones (Qxs) using fuming nitric acid in acetic acid: A facile synthesis of 5-acyloxy-6,7-dialkoxy QXs

  摘要：

  Treatment of 6,7-dialkoxy-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones 3 with fuming nitric acid in acetic acid at 25 degrees C resulted in an acetoxylation reaction, giving 5-acetoxy-6,7-dialkoxy-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones 4 in moderate yields. A mechanism involving ipso attack of nitronium ion as the first step is proposed.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01562-v

文献信息

• Capsule formation in novel cadmium cluster metallocavitands
  作者：Peter D. Frischmann、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1039/b710809e

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of a new heptanuclear cadmium cluster complex formed within a Schiff basemacrocycle and study its surprising dimerization in the solid-state and solution to form capsules.

  我们报道了一种新型的七核镉簇合物在席夫碱大环内的合成与表征，并研究了其在固态和溶液中令人惊讶的二聚作用，形成了胶囊结构。
• Synthesis, Structure, and Computational Studies of Soluble Conjugated Multidentate Macrocycles
  作者：Amanda J. Gallant、Joseph K.-H. Hui、Federico E. Zahariev、Yan Alexander Wang、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/jo050742g

  日期：2005.9.1

  Conjugated, shape-persistent macrocycles based on [3 + 3] Schiff-base condensation are of interest for supramolecular materials. In an effort to develop new discotic liquid crystals based on these compounds, a series of macrocycles with peripheral alkoxy groups of varying length have been prepared. The synthesis and mechanism of formation have been probed by isolation of oligomeric intermediates. A

  基于[3 + 3] Schiff碱缩合的共轭，形状持久的大环对于超分子材料非常重要。为了开发基于这些化合物的新的盘状液晶，已经制备了一系列具有不同长度的外围烷氧基的大环。寡聚中间体的分离已探究了合成方法和形成机理。一个大环的单晶X射线衍射研究显示了非平面的，强烈氢键的结构。令我们惊讶的是，即使具有非常长的取代基，大环也不是液晶的。从头算起已经合理化了，这表明大环正在经历二羟基二亚氨基苯环的旋转，这可能不允许稳定的盘状液晶相。
• Breathing Room: Restoring Free Rotation in a Schiff-Base Macrocycle through Endoperoxide Formation
  作者：Mohammad T. Chaudhry、Seiya Ota、Francesco Lelj、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03759

  日期：2021.12.17

  unintended effects, like limiting molecular free rotation to yield mixtures of inseparable isomers. We report a [3 + 3] Schiff-base macrocycle (1) with anthracene bridges. Restricted rotation about the phenyl–anthracene bonds leads 1 to exist as a mixture of conformations (1Cs and 1C3v). Macrocycle 1 was photooxidized to tris(endoperoxide) adduct 4, alleviating restricted rotation. These results were supported

  大环化是制备宿主的常用方法，但它可能会产生意想不到的效果，例如限制分子的自由旋转以产生不可分离的异构体的混合物。我们报告了具有蒽桥的 [3 + 3] 席夫碱大环化合物 ( 1 )。苯基 - 蒽键的受限旋转导致1以混合构象（1 C s和1 C 3 v）的形式存在。大环1被光氧化为三（内过氧化物）加合物4，减轻旋转受限。这些结果得到了光谱、结构和计算分析的支持。
• Noncooperative guest binding by metal-free [2 + 2] Schiff-base macrocycles
  作者：Mohammad T. Chaudhry、Brian O. Patrick、Shigehisa Akine、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1039/d2ob01511k

  日期：——

  Soluble [2 + 2] Schiff-base macrocycles were synthesized, characterized by single-crystal X-ray diffraction, and investigated for their ability to bind alkali metal cations.

  可溶性[2 + 2]席夫碱大环分子已被合成，并通过单晶X射线衍射进行表征，研究其与碱金属阳离子结合的能力。
• Electrophotographic plate
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0063387A1

  公开（公告）日：1982-10-27

  An electrophotographic plate comprising an electroconductive substrate and a photosensitive layer coated thereon, wherein said photosensitive layer comprises an azo compound represented by the general formula (I) wherein A is a divalent group ofan aromatic hydrocarbon or a divalent group of a heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom in the ring, Ar is an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group which may be bonded through a connecting group, and n is an integer of 1, 2 or 3.

  一种电致发光板，包括导电基板和涂布在其上的感光层，其中所述感光层包括通式(I)表示的偶氮化合物 其中 A 是芳香烃的二价基团或环中至少含有一个氮原子的杂环的二价基团，Ar 是芳香烃基团或杂环基团，可通过连接基团键合，n 是 1、2 或 3 的整数。