methyl 9,10-dibromo-2-methyleneoctadecanoate | 69648-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9,10-dibromo-2-methyleneoctadecanoate
• 英文别名: methyl 2-(7,8-dibromohexadecyl)-acrylate；methyl 9,10-dibromo-2-methylideneoctadecanoate
• CAS: 69648-52-8
• 化学式: C₂₀H₃₆Br₂O₂
• 分子量: 468.313
• InChiKey: YVYCMTALJLXVMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9,10-dibromo-2-methyleneoctadecanoate 在 4,4'-thiobis<2-(1,1-dimethyl)-6-methylphenol> 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到methyl 2-(7,8-dibromohexadecyl)oxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基缩水甘油酸：潜在的新型降糖药。

  摘要：

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。

  DOI：

  10.1021/jm00161a009
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-9(Z)-octadecenoic acid 在 溴 、 boron trifluoride methanol complex 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 9,10-dibromo-2-methyleneoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  烷基缩水甘油酸：潜在的新型降糖药。

  摘要：

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。

  DOI：

  10.1021/jm00161a009
• 作为试剂：
  描述：

  、 9,10-dibromo-2-methyleneoctadecanoic acid 、 boron trifluoride methanol complex 在 乙醚 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 methyl 9,10-dibromo-2-methyleneoctadecanoate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 4.80 g of crude product, methyl 2-(7,8-dibromohexadecyl)-acrylate的产率得到methyl 9,10-dibromo-2-methyleneoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Method for controlling hypertension

  摘要：

  高血压可以通过给予在α位上带有长链烷基、烯基或双溴烷基基团的甘氨酸或硫代甘氨酸衍生物来控制。

  公开号：

  US04370343A1

文献信息

• Alkenylglycidic acid derivatives
  申请人：McNeil Laboratories, Inc.

  公开号：US04132720A1

  公开（公告）日：1979-01-02

  Glycidic acid derivatives substituted in the 2-position with a long chain alkenyl of from 11 to 16 carbons having hypoglycemic activity.

  在2位取代有长链烯烃（碳数为11至16）的环氧乙酸衍生物具有降血糖活性。
• Dibromoalkylglycidic acid derivatives
  申请人：McNeilab Inc.

  公开号：US04132719A1

  公开（公告）日：1979-01-02

  Glycidic acid derivatives substituted in the 2-position with a long chain dibromoalkyl of from 11 to 16 carbons having hypoglycemic activity.

  在2位位置上用含有11到16个碳原子的长链二溴代烷基取代的甘氨酸衍生物具有降血糖活性。
• HO W.; TUTWILER G. F.; COTTRELL S. C.; MORGANS D. J.; TARHAN O.; MOHRBACH+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2184-2190
  作者：HO W.、 TUTWILER G. F.、 COTTRELL S. C.、 MORGANS D. J.、 TARHAN O.、 MOHRBACH+

  DOI：——

  日期：——
• US4132720A
  申请人：——

  公开号：US4132720A

  公开（公告）日：1979-01-02
• US4132719A
  申请人：——

  公开号：US4132719A

  公开（公告）日：1979-01-02