9,10-dibromo-2-methyleneoctadecanoic acid | 69648-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,10-dibromo-2-methyleneoctadecanoic acid
• 英文别名: 2-(7,8-dibromohexadecyl)-acrylic acid；9,10-dibromo-2-methylideneoctadecanoic acid
• CAS: 69648-51-7
• 化学式: C₁₉H₃₄Br₂O₂
• 分子量: 454.286
• InChiKey: WPUYGDDMEISOCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dibromo-2-methyleneoctadecanoic acid 在 4,4'-thiobis<2-(1,1-dimethyl)-6-methylphenol> 、 boron trifluoride methanol complex 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-(7,8-dibromohexadecyl)oxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基缩水甘油酸：潜在的新型降糖药。

  摘要：

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。

  DOI：

  10.1021/jm00161a009
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-9(Z)-octadecenoic acid 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 9,10-dibromo-2-methyleneoctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基缩水甘油酸：潜在的新型降糖药。

  摘要：

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。

  DOI：

  10.1021/jm00161a009

文献信息

• Dibromoalkylglycidic acid derivatives
  申请人：McNeilab Inc.

  公开号：US04132719A1

  公开（公告）日：1979-01-02

  Glycidic acid derivatives substituted in the 2-position with a long chain dibromoalkyl of from 11 to 16 carbons having hypoglycemic activity.

  2-位置上被长链二溴烷基（碳数为11到16）取代的环氧乙酸衍生物具有降血糖活性。
• Method for controlling hypertension
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04370343A1

  公开（公告）日：1983-01-25

  Hypertension is controlled by administration of glycidic or thioglycidic acid derivatives substituted in the .alpha.-position with a long chain alkyl or alkenyl or dibromoalkyl radical.

  高血压可以通过给予在α位上带有长链烷基、烯基或双溴烷基基团的甘氨酸或硫代甘氨酸衍生物来控制。
• Alkenylglycidic acid derivatives
  申请人：McNeil Laboratories, Inc.

  公开号：US04132720A1

  公开（公告）日：1979-01-02

  Glycidic acid derivatives substituted in the 2-position with a long chain alkenyl of from 11 to 16 carbons having hypoglycemic activity.

  2-位上取代有11到16个碳原子的长链烯烃的环氧乙酸衍生物具有降血糖活性。
• HO W.; TUTWILER G. F.; COTTRELL S. C.; MORGANS D. J.; TARHAN O.; MOHRBACH+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2184-2190
  作者：HO W.、 TUTWILER G. F.、 COTTRELL S. C.、 MORGANS D. J.、 TARHAN O.、 MOHRBACH+

  DOI：——

  日期：——
• US4132720A
  申请人：——

  公开号：US4132720A

  公开（公告）日：1979-01-02