Pivaloyloxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-oxo-propyl)-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 87996-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pivaloyloxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-oxo-propyl)-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• 英文别名: methylene (6R)-6-acetonylpenicillanate pivalate；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-oxopropyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 87996-68-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆S
• 分子量: 371.455
• InChiKey: VTFRCGRAVKTTGH-NTZNESFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pivaloyloxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-oxo-propyl)-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 氯化苯汞 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 Oxo-{(3R,4R)-2-oxo-3-(2-oxo-propyl)-4-[2-(5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-acetylsulfanyl]-azetidin-1-yl}-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型6-α和6-β-烷基羰基甲基取代的戊烯的合成。

  摘要：

  分别从6-α-溴和6-氧代青霉酸酯合成6-α和6-β烷基羰基甲基青霉烯，并研究了它们的体外抗菌活性。这些化合物通常对革兰氏阳性菌株有活性，但对革兰氏阴性菌株没有活性，6-β系列化合物更具活性。相对于亚胺培南（作为参考化合物），该penems在Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中对化学水解更稳定，但对脱氢肽酶-I（DHP-1）更敏感。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.399
• 作为产物：
  描述：

  [(2,2-二甲基丙烷酰基)氧基]甲基6-氨基-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 臭氧 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 Pivaloyloxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-oxo-propyl)-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型6-α和6-β-烷基羰基甲基取代的戊烯的合成。

  摘要：

  分别从6-α-溴和6-氧代青霉酸酯合成6-α和6-β烷基羰基甲基青霉烯，并研究了它们的体外抗菌活性。这些化合物通常对革兰氏阳性菌株有活性，但对革兰氏阴性菌株没有活性，6-β系列化合物更具活性。相对于亚胺培南（作为参考化合物），该penems在Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中对化学水解更稳定，但对脱氢肽酶-I（DHP-1）更敏感。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.399

文献信息

• Sulfoxides of penicillanates with non classical substituents in the 6-position
  作者：S. Adam、W. Arnold、P. Schönholzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92142-8

  日期：1983.1
• Synthesis of Novel 6-.ALPHA. and 6-.BETA.-Alkylcarbonylmethyl Substituted Penems.
  作者：G. PENTASSUGLIA、G. TARZIA、D. ANDREOTTI、C. BISMARA、R. CARLESSO、D. DONATI、G. GAVIRAGHI、A. PERBONI、A. PEZZOLI、T. ROSSI、B. TAMBURINI、A. URSINI

  DOI：10.7164/antibiotics.48.399

  日期：——

  6-beta Alkylcarbonylmethyl penems were synthesized from 6-alpha-bromo and 6-oxo penicillanates respectively and their in vitro antibacterial activity was studied. The compounds were generally active against Gram-positive but not against Gram-negative strains, the compounds of the 6-beta series being more active. Relatively to imipenem, taken as reference compound, the penems resulted more stable towards

  分别从6-α-溴和6-氧代青霉酸酯合成6-α和6-β烷基羰基甲基青霉烯，并研究了它们的体外抗菌活性。这些化合物通常对革兰氏阳性菌株有活性，但对革兰氏阴性菌株没有活性，6-β系列化合物更具活性。相对于亚胺培南（作为参考化合物），该penems在Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中对化学水解更稳定，但对脱氢肽酶-I（DHP-1）更敏感。