(S)-1-(furan-2-yl)hex-5-en-1-ol | 286415-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-(furan-2-yl)hex-5-en-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(2-furyl)-5-hexen-1-ol；(1S)-1-(furan-2-yl)hex-5-en-1-ol
• CAS: 286415-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: RWENKYXIYNDMBL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(furan-2-yl)hex-5-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (1E,6E,11S,12R)-methyl 11-(3,5-dinitrobenzoyloxy)-12-methoxy-3-oxo-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1,6,13-triene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin 功能化核心结构的便利合成

  摘要：

  作用中的光子：级联序列、简洁性和效率是合成海洋天然产物 bielschowskysin 的功能化三环 [9.3.0.0] 十四烷环系统的标志。合成分五个步骤完成，关键步骤是大环前体的精细分子内 [2+2] 光环加成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101360
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-1-(furan-2-yl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A rapid formal synthesis of the macrolide (−)-A26771B

  摘要：

  （-）-A26771B，一种具有抗菌活性的新型16元大环内酯化合物，已正式合成。在合成过程中，钌催化的环闭烯烃复分解(RCM)被用作关键反应以构建内酯环。©2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00004-0

文献信息

• General Asymmetric Hydrogenation of Hetero-aromatic Ketones
  作者：Takeshi Ohkuma、Masatoshi Koizumi、Makoto Yoshida、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ol0000814

  日期：2000.6.1

  [GRAPHICS]trans-RuCL2[(R)-xylbinap][(R)-daipen] or the S,S complex acts as an efficient catalyst for asymmetric hydrogenation of hetero-aromatic ketones. The hydrogenation proceeds with a substrate-to-catalyst molar ratio of 1000-40000 to give chiral alcohols in high ee and high yield. The enantioselectivity appears to be little affected by the properties of the hetero-aromatic ring. This method allows for asymmetric synthesis of duloxetine, an inhibitor of serotonin and norepinephrine uptake carriers.
• A rapid formal synthesis of the macrolide (−)-A26771B
  作者：Woo-Wha Lee、Hyun Jung Shin、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00004-0

  日期：2001.2

  (-)-A26771B, a novel 16-membered macrolide with antibiotic activity, has been formally synthesized. In the synthesis ruthenium catalyzed ring-closing olefin metathesis (RCM) was used as a key reaction to construct the lactone ring. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  （-）-A26771B，一种具有抗菌活性的新型16元大环内酯化合物，已正式合成。在合成过程中，钌催化的环闭烯烃复分解(RCM)被用作关键反应以构建内酯环。©2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• An Expedient Synthesis of a Functionalized Core Structure of Bielschowskysin
  作者：K. C. Nicolaou、Vikrant A. Adsool、Christopher R. H. Hale

  DOI：10.1002/anie.201101360

  日期：2011.5.23

  action: Cascade sequences, brevity, and efficiency are the hallmarks of the synthesis of a functionalized tricyclo[9.3.0.0]tetradecane ring system of the marine natural product bielschowskysin. The synthesis is achieved in five steps, with the key step being an exquisite intramolecular [2+2] photocycloaddition of a macrocyclic precursor (see scheme).

  作用中的光子：级联序列、简洁性和效率是合成海洋天然产物 bielschowskysin 的功能化三环 [9.3.0.0] 十四烷环系统的标志。合成分五个步骤完成，关键步骤是大环前体的精细分子内 [2+2] 光环加成（参见方案）。