(S)-1-(furan-2-yl)hexan-1-ol | 128821-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-(furan-2-yl)hexan-1-ol
• 英文别名: (S)-(-)-1-(2-Furyl)hexanol；(S)-1-(2-furyl)-1-hexanol；(S)-1-(2-furyl)hexan-1-ol；1-(furan-2-yl)hexan-1-ol；(1S)-1-(furan-2-yl)hexan-1-ol
• CAS: 128821-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DWNAWEKBEBTKDE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(furan-2-yl)hexan-1-ol 在 Oxone 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz 衍生物的 Ru 催化异构化：生物可再生能源和生物活性内酯的可持续途径

  摘要：

  报道了 Achmatowicz 衍生物的 Ru 催化异构化，该异构化开辟了使生物源呋喃平台多样化的未开发途径。通过计算和氘标记研究了这种正式的氧化还原中性分子内过程的机理见解。该转化被证明是一种强大的合成工具，可实现生物衍生单体和一系列 4-酮基-δ-戊内酯的合成，进一步促进了合成乙酰基合成的灵活策略的发展。还描述了两种天然产物（即 ( S , S )-muricatacin 和 ( S , S )-L-因子）的简洁且无保护基团的不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04867
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(furan-2-yl)hex-5-en-1-ol 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 21.0h， 以93%的产率得到(S)-1-(furan-2-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  General Asymmetric Hydrogenation of Hetero-aromatic Ketones

  摘要：

  [GRAPHICS]trans-RuCL2[(R)-xylbinap][(R)-daipen] or the S,S complex acts as an efficient catalyst for asymmetric hydrogenation of hetero-aromatic ketones. The hydrogenation proceeds with a substrate-to-catalyst molar ratio of 1000-40000 to give chiral alcohols in high ee and high yield. The enantioselectivity appears to be little affected by the properties of the hetero-aromatic ring. This method allows for asymmetric synthesis of duloxetine, an inhibitor of serotonin and norepinephrine uptake carriers.

  DOI：

  10.1021/ol0000814

文献信息

• Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones by Catecholborane Catalysed by Chiral Group 13 Complexes
  作者：Alexander J. Blake、Anthony Cunningham、Alan Ford、Simon J. Teat、Simon Woodward

  DOI：10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3586::aid-chem3586>3.0.co;2-s

  日期：2000.10.2

  asymmetric reduction of prochiral ketones, with catecholborane as the hydride source. Enantioface differentiation is on the basis of the steric requirements of the ketone substituents. Aryl/ n-alkyl ketones are reduced in 90-93% ee and RC(O)Me (e.g. R = iPr, cycloC6H11, tBu) in 60-72% ee. Other borane sources and alternative catalyst structures based on indium do not form enantioselective catalysts

  LiGaH4与S，O-螯合物2-羟基-2'-巯基-1,1'-联萘（MTBH2）结合以邻苯二酚硼烷为氢化物源，形成用于不对称还原前手性酮的活性催化剂。对映体的区别基于酮取代基的空间要求。在90-93％ee中还原芳基/正烷基酮，在60-72％ee中还原RC（O）Me（例如R = iPr，cycloC6H11，tBu）。其他硼烷源和基于铟的替代催化剂结构不形成对映选择性催化剂。
• Lutidine‐Based Chiral Pincer Manganese Catalysts for Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Linli Zhang、Yitian Tang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201814751

  日期：2019.4

  activities (up to 9800 TON; TON=turnover number), broad substrate scope (81 examples), good functional‐group tolerance, and excellent enantioselectivities (85–98 % ee) in the hydrogenation of various ketones. These aspects are rare in earth‐abundant metal catalyzed hydrogenations. The utility of the protocol have been demonstrated in the asymmetric synthesis of a variety of key intermediates for chiral drugs

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。
• 手性氨基-吡啶-膦三齿配体、锰络合物、其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111320651B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明公开了一种手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体、锰络合物、其制备方法和应用。本发明手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体如式II所示，该手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体的锰络合物可用于高效、高对映选择性地催化氢化酮类化合物制备手性醇类化合物。本发明的手性氨基‑吡啶‑膦三齿配体和锰络合物合成工艺简单，稳定性好，催化活性高，反应条件温和。
• Enantioselective addition of diorganozincs to aldehydes catalyzed by β-amino alcohols
  作者：R. Noyori、S. Suga、K. Kawai、S. Okada、M. Kitamura、N. Oguni、M. Hayashi、T. Kaneko、Y. Matsuda

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85212-h

  日期：1990.2

  Nucleophilic addition of dialkylzincs to aldehydes in hydrocarbon solvents is markedly accelerated by the presence of a catalytic amount of a β-dialkylamino alcohol. Use of certain sterically constrained chiral amino alcohols such as 3-exo-(dimethylamino)isoborneol or 1-t-butyl-2-piperidinoethanol effects highly enantioselective catalysis giving secondary alcohols in up to 99% ee. Dimethyl-, diethyl-

  在烃类溶剂中二烷基锌向醛中的亲核加成反应由于催化量的β-二烷基氨基醇的存在而明显加速。使用某些空间受限的手性氨基醇，例如3- exo -（（二甲基氨基）异冰片醇或1-叔丁基-2-哌啶子基乙醇）可以实现高度对映选择性的催化作用，从而使仲醇的ee含量高达99％。二甲基，二乙基，二正丁基和二正戊基锌已用于取代的苯甲醛和一些烯属或脂族醛的烷基化。讨论了手性助剂和烷基化产物之间的构型相关性。
• <i>De Novo</i> Asymmetric Synthesis of (+)-Monanchorin
  作者：Yuzhi Ma、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02651

  日期：2015.11.6

  A de novo asymmetric total synthesis of the guanidine alkaloid natural product (+)-monanchorin has been achieved in nine steps from the commodity chemicals furan and caproic acid. The asymmetry of the route was introduced by a Noyori reduction of an acylfuran. In addition, this route relies upon an Achmatowicz rearrangement, a diastereoselective palladium catalyzed glycosylation, reductive amination, and an acid catalyzed bicyclic guanidine mixed acetal formation.