3-(2-methoxyphenyl)-acrylonitrile | 57103-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: 3-(2-Methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 57103-24-9
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: YEVWUIYSLYVPHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-acrylonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 30.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-(2-甲氧基苯基)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的8-（2-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一衍生物作为有效的β2-肾上腺素受体激动剂。

  摘要：

  提出了一系列具有2-（1-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个部分的β2-肾上腺素受体激动剂。通过基于细胞的测定来表征化合物对人β2-肾上腺素能受体和β1-肾上腺素能受体的刺激作用。在分离的豚鼠气管上测试了它们的平滑肌松弛活性。发现大多数化合物是β2-肾上腺素能受体的有效和选择性激动剂。其中一种化合物（R）-18c具有很强的β2-肾上腺素受体激动作用，EC50值为24 pM。它产生了与奥洛他特罗相同的充分而有效的气道平滑肌松弛作用。在体外豚鼠气管支气管扩张模型中，它的起效时间为3.5分钟，作用时间超过12小时。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115178
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基肉桂醛 在 叠氮基三甲基硅烷 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端未活化烯烃的氧化双官能化

  摘要：

  铜（II）促进末端烯烃的自由基氧化双官能化，通过利用分子氧接近酮叠氮化物。已评估了一系列苯乙烯衍生物，发现它们可相容，以中等至良好的产率提供所需的双官能化产物。18 O-标记研究已毫无疑问地证明了分子氧在该催化转化中既作为氧化剂又是氧原子源的作用，并且还设计了涉及叠氮基自由基氧化形成的自由基机理途径。这种环境友好的催化氧化方案可以将醛转化为腈。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00729

文献信息

• Magnetic MCM-41 nanoparticles as a support for the immobilization of a palladium organometallic catalyst and its application in C–C coupling reactions
  作者：Bahman Tahmasbi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1039/c9nj02727k

  日期：——

  In this study, the surface of magnetic MCM-41 nanoparticles (MCM-41/Fe3O4) was modified by 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES) and further, 1-methyl imidazole was anchored on their surface using cyanuric chloride as a linker. Then, Pd2+ ions were immobilized on the surface of the modified MCM-41/Fe3O4 (Pd-imi-CC@MCM-41/Fe3O4), and its application was studied as a magnetically recyclable nanocatalyst

  在这项研究中，磁性MCM-41纳米颗粒（MCM-41 / Fe 3 O 4）的表面被3-氨丙基三乙氧基硅烷（APTES）改性，然后使用氰尿酰氯作为连接剂将1-甲基咪唑固定在其表面上。然后，将Pd 2+离子固定在改性MCM-41 / Fe 3 O 4（Pd-imi-CC @ MCM-41 / Fe 3 O 4）的表面上。），并研究了其作为可磁循环利用的纳米催化剂在广泛的芳基卤化物与丙烯酸丁酯，丙烯酸甲酯，丙烯腈，苯基硼酸或3,4-二氟苯基硼酸之间的碳-碳偶联反应中的条件-无配体和空气气氛。该催化剂具有Fe 3 O 4纳米颗粒和中孔MCM-41的优点。通过TEM，SEM，EDS，WDX，N 2吸附-脱附等温线，XRD，TGA，FT-IR和AAS对催化剂的结构进行了表征。同样，回收的催化剂通过SEM，AAS和FT-IR。从碳-碳偶合反应获得的所有产物均具有优异的收率和较高的TON和TOF值，这表
• Novel pyrrolidine melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists with reduced hERG inhibition
  作者：Brian M. Fox、Reina Natero、Kevin Richard、Richard Connors、Philip M. Roveto、Holger Beckmann、Katrin Haller、Justin Golde、Shou-Hua Xiao、Frank Kayser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.046

  日期：2011.4

  We discovered novel pyrrolidine MCHR1 antagonist 1 possessing moderate potency. Profiling of pyrrolidine 1 demonstrated that it was an inhibitor of the hERG channel. Investigation of the structure–activity relationship of this class of pyrrolidines allowed us to optimize the MCHR1 potency and decrease the hERG inhibition. Increasing the acidity of the amide proton by converting the benzamide in lead

  我们发现新型吡咯烷MCHR1拮抗剂1具有中等效力。吡咯烷1的分析表明它是hERG通道的抑制剂。此类吡咯烷类的结构与活性之间的关系研究使我们能够优化MCHR1效能并降低hERG抑制作用。通过将铅1中的苯甲酰胺转化为苯胺来增加酰胺质子的酸度，可提供一位数的纳摩尔级MCHR1拮抗剂，同时用具有增强极性的烷基取代1的二甲氧基苯基环可大大降低hERG抑制作用。
• Cu-catalyzed cyanomethylation of imines and α,β-alkenes with acetonitrile and its derivatives
  作者：Muhammad Siddique Ahmad、Atique Ahmad

  DOI：10.1039/d0ra10693c

  日期：——

  We describe copper-catalyzed cyanomethylation of imines and α,β-alkenes with a methylnitrile source and provide an efficient route to synthesize arylacrylonitriles and β,γ-unsaturated nitriles. This method tolerates aliphatic and aromatic alkenes substituted with a variety of functional groups such as F, Cl, Br, Me, OMe, tert-Bu, NO2, NH2 and CO2H with good to excellent yields (69–98%). These systems

  我们描述了以甲基腈为原料的铜催化亚胺和 α,β-烯烃的氰甲基化反应，并提供了合成芳基丙烯腈和 β,γ-不饱和腈的有效途径。该方法可耐受被各种官能团取代的脂肪族和芳香族烯烃，如 F、Cl、Br、Me、OMe、叔-Bu、NO 2、NH 2和 CO 2 H，产率良好至优异 (69–98%) 。这些系统由廉价、简单的铜催化剂和乙腈及其衍生物（α-溴/α-碘乙腈）组成，非常适用于丙烯腈的工业生产。
• Manganese(I)-Catalyzed H–P Bond Activation via Metal–Ligand Cooperation
  作者：Juana M. Pérez、Roxana Postolache、Marta Castiñeira Reis、Esther G. Sinnema、Denisa Vargová、Folkert de Vries、Edwin Otten、Luo Ge、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/jacs.1c10756

  日期：2021.12.8

  Mn(I) complexes are capable of H–P bond activation. This activation mode enables a general method for the hydrophosphination of internal and terminal α,β-unsaturated nitriles. Metal−ligand cooperation, a strategy previously not considered for catalytic H–P bond activation, is at the base of the mechanistic action of the Mn(I)-based catalyst. Our computational studies support a stepwise mechanism for the

  在这里，我们报告手性 Mn(I) 配合物能够活化 H-P 键。这种活化模式为内部和末端 α,β-不饱和腈的氢膦化提供了一种通用方法。金属-配体合作是一种以前未考虑用于催化 H-P 键活化的策略，它是 Mn(I) 基催化剂的机械作用的基础。我们的计算研究支持氢膦化的逐步机制，并提供了对对映选择性起源的深入了解。
• <i>meta</i> -Selective C−H Borylation of Benzylamine-, Phenethylamine-, and Phenylpropylamine-Derived Amides Enabled by a Single Anionic Ligand
  作者：Holly J. Davis、Georgi R. Genov、Robert J. Phipps

  DOI：10.1002/anie.201708967

  日期：2017.10.16

  Clever positioning: A bipyridine ligand incorporating a remote anionic sulfonate group directs iridium-catalyzed borylation to the meta-position on a range of amide-containing arenes. It is proposed that this selectivity is a result of a hydrogen bonding interaction to correctly position the iridium metal centre in the crucial C−H activation.

  巧妙的定位：结合有远端阴离子磺酸盐基团的联吡啶配体可将铱催化的硼化反应引导至一系列含酰胺芳烃的间位。提出该选择性是氢键相互作用的结果，该氢键相互作用将铱金属中心正确定位在关键的CH活化中。