(Z)-N-(4-(benzyloxy)but-2-en-1-yl)-4-methoxyaniline | 1253288-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-N-(4-(benzyloxy)but-2-en-1-yl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enyl]aniline
• CAS: 1253288-85-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: XMLFDVCAQRMBPM-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (Z)-N-(4-(benzyloxy)but-2-en-1-yl)-4-methoxyaniline 在 (4S)-4-isopropyl-2-methoxy-1-phenyl-1,2,5,6-tetrahydro-4H-[1,3]azaphospholo[4,5,1-ij]quinoline 、 对甲苯磺酸 、 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 氢气 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(S)-4-(benzyloxy)-2-(((4-methoxyphenyl)-amino)methyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性支架配体在催化对映选择性加氢甲酰化中的应用

  摘要：

  β-氨基醛的合成是通过 PMP 保护的烯丙胺的对映选择性加氢甲酰化来实现的。该反应是通过使用与底物共价可逆结合的鳞片支架配体来完成的。这些配体的行为类似于手性助剂，因为它们在加氢甲酰化过程中共价连接到底物上；然而，与传统的不对称配体类似，它们可以以催化量使用。二取代烯烃的直接加氢甲酰化在温和条件（35 °C 和 50 psi CO/H(2)）下进行，Z-烯烃具有优异的对映选择性（高达 93% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja107433h
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 (Z)-(((4-chlorobut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以37%的产率得到(Z)-N-(4-(benzyloxy)but-2-en-1-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  手性支架配体在催化对映选择性加氢甲酰化中的应用

  摘要：

  β-氨基醛的合成是通过 PMP 保护的烯丙胺的对映选择性加氢甲酰化来实现的。该反应是通过使用与底物共价可逆结合的鳞片支架配体来完成的。这些配体的行为类似于手性助剂，因为它们在加氢甲酰化过程中共价连接到底物上；然而，与传统的不对称配体类似，它们可以以催化量使用。二取代烯烃的直接加氢甲酰化在温和条件（35 °C 和 50 psi CO/H(2)）下进行，Z-烯烃具有优异的对映选择性（高达 93% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja107433h

文献信息

• Enantioselective Hydroformylation of Aniline Derivatives
  作者：Candice L. Joe、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/jo201328d

  日期：2011.9.16

  We have developed a ligand that reversibly binds to aniline substrates, allowing for the control of regioselectivity and enantioselectivity in hydroformylation. In this paper we address how the electronics of the aniline ring affect both the binding of the substrate to the ligand and the enantioselectivity in this reaction.