2,3,4-tri-O-benzoyl-L-arabinopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-L-arabinopyranose
• 英文别名: [(3S,4S,5R)-4,5-dibenzoyloxy-6-hydroxyoxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₂₆H₂₂O₈
• 分子量: 462.456
• InChiKey: OLJXZMADUXHNCS-JJYZUEOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-L-arabinopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 fatsiaside A1
  参考文献：
  名称：

  EP3973965

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  四种蛇毒皂苷元糖苷作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  四个常春配基糖苷1 - 4通过与单糖单罐顺序的糖基化进行有效地合成1-（三氯乙酰亚胺酯）S作为供体，导致显著简化合成方法没有糖基化的中间体的隔离。合成常春配基糖苷的活性1 - 4针对α葡糖苷酶IV型进行评价; 常春配基糖苷4含有α -大号-rhamnopyranosyl单元显示出最好的活性，其IC 50为47.9μ值中号。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200128

文献信息

• Synthesis of a chlorogenin glycoside library using an orthogonal protecting group strategy
  作者：Ying-Hsin Wang、Hsien-Wei Yeh、Hsiao-Wen Wang、Chia-Chun Yu、Jih-Hwa Guh、Der-Zen Liu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.022

  日期：2013.6

  Naturally occurring spirostanol saponins bear a chacotriose, alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)]-beta-D-glucopyr anose residue as the oligosaccharide moiety which is believed to be important for biological activity. Herein the development of a concise, combinatorial method for the synthesis of two series of glycan variants at the 2' and/or 4' positions of chacotriose is

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。
• Facile Synthesis of Four Natural Triterpene Saponins with Important Antitumor Activity
  作者：Tiantian Guo、Qingchao Liu、Lei Zhang、Peng Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1080/00397910903576602

  日期：2011.1.25

  The first synthesis of four natural triterpene saponins, which exhibit significant antitumor activities, was concisely achieved by adopting a stepwise glycosylation. The key intermediate 13 was afforded via Bu2SnO-mediated regioseletive benzoylation. During the preparation of the target compounds, it was found that the α-L-arabinopyranosyl unit in intermediates 17 and 20 existed in the unusual 1 C

  通过采用逐步糖基化，首次合成了四种具有显着抗肿瘤活性的天然三萜皂苷。关键中间体 13 是通过 Bu2SnO 介导的区域选择性苯甲酰化得到的。在目标化合物的制备过程中，发现中间体17和20中的α-L-阿拉伯吡喃糖基单元以异常的1 C 4 构象存在，去除苯甲酰基后，α-L-阿拉伯吡喃糖基单元在典型的 4 C 1 形式。
• 10.1016/j.bmc.2024.117737
  作者：Sylla, Balla、Jost, Gilles、Lavoie, Serge、Legault, Jean、Gauthier, Charles、Pichette, André

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117737

  日期：——

  of ursane-type pentacyclic triterpenoids for pharmacological use is their poor aqueous solubility, which can impede their effectiveness as therapeutics agents. In this study, we present the facile synthesis of ursolic acid monodesmosides and uvaol bidesmosides, incorporating naturally occurring and water-soluble pentoses and deoxyhexose sugar moieties of opposite and -configurations at the C3 or C3/C28

  熊果酸和山楂醇是天然存在的三萜类化合物，具有广泛的药理活性，包括细胞毒性。然而，开发用于药理学用途的乌苏烷型五环三萜类化合物的主要挑战是它们的水溶性差，这可能妨碍它们作为治疗剂的有效性。在这项研究中，我们提出了熊果酸单链苷和乌苏醇双链苷的简便合成，在乌苏烷核心的C3或C3/C28位置掺入了天然存在的水溶性戊糖和脱氧己糖部分的相反和-构型。评估了二十种合成皂苷对肺癌（A549）和结直肠腺癌（DLD-1）细胞系的细胞毒性。值得注意的是，与它们的非细胞毒性母体三萜类化合物相比，所有双锁链乌苏醇皂苷均显示出细胞毒性。对于每个乌苏烷型皂苷系列，最活跃的化合物是 3--α 阿拉伯吡喃糖基熊果酸 () 和 3,28-二-α 吡喃鼠李糖基乌索醇 ()，显示出针对 A549 和 DLD-1 癌症的低微摩尔范围内的 IC 值线。
• 一种络塞维中间体、其制备方法和用途
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN115124578A

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种络塞维中间体、其制备方法和用途。其中，具体公开了一种如式P8所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：(1)溶剂中，如式P6所示的化合物与BzCl进行羟基保护反应，得如式P7所示的化合物；(2)溶剂中，在酸的作用下，如式P7所示的化合物进行脱保护反应，得如式P8所示的化合物。还公开了所述如式P6所示的化合物用于制备络塞维的用途。本发明方法成本低、反应时间短、收率高、环保，且避免了柱层析步骤易于操作，适合放大生产。
• 一种络塞维的晶型及其制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN115124580A

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种络塞维的晶型及其制备方法。具体公开了一种络塞维的制备方法，其包括如下步骤：将络塞维粗品与溶剂混合，进行析晶，得到络塞维的晶体；所述的溶剂为甲醇与“乙酸乙酯和/或二氯甲烷”的混合溶液。本发明的晶型具有良好的稳定性，吸湿性较弱，易于储存，对药物的优化和开发具有重要的价值。