(E)-1,2-di-(1-phenanthryl)ethylene | 183288-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,2-di-(1-phenanthryl)ethylene
• 英文别名: 1-[(E)-2-phenanthren-1-ylethenyl]phenanthrene
• CAS: 183288-08-6
• 化学式: C₃₀H₂₀
• 分子量: 380.489
• InChiKey: KBVZNMYUTODFQW-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-di-(1-phenanthryl)ethylene 在 碘 作用下， 生成 [7]phenacene
  参考文献：
  名称：

  Phenacenes：石墨带家族。2. 一些[7]非并苯和[11]非并苯的类芪光环化合成

  摘要：

  建议将具有扩展的类似菲的结构基序的多环芳族化合物家族的成员指定为 [n] 非并苯，其中 n 是稠合苯环的数量。[n]非并苯分子与石墨层的关系就像带与片的关系一样。为了研究 [n]phenacenes 作为材料的性质，已经开发了这些分子的合成方法，其中涉及 Wittig 反应和用于构建碳 - 碳键的芪类光环化。未取代的[n]非并苯分子的溶解度随着n的增加而急剧下降；[7] phenacene 是已知最大的例子，在 565 °C 时熔化并分解，并且由于其极不溶解性，基本上难以进行化学研究。通过加入烷基取代基解决了这个溶解度问题。2,13-Di-n-pentyl[7]phenacene、2,13-di-tert-butyl[7]phenacene 和 15,18-di-n-pentyl[7]phenacene（mp 325、290 和 235 ℃, ...

  DOI：

  10.1021/ja9638418
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-(1-phenanthryl)ethylene 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1,2-di-(1-phenanthryl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Phenacenes：石墨带家族。2. 一些[7]非并苯和[11]非并苯的类芪光环化合成

  摘要：

  建议将具有扩展的类似菲的结构基序的多环芳族化合物家族的成员指定为 [n] 非并苯，其中 n 是稠合苯环的数量。[n]非并苯分子与石墨层的关系就像带与片的关系一样。为了研究 [n]phenacenes 作为材料的性质，已经开发了这些分子的合成方法，其中涉及 Wittig 反应和用于构建碳 - 碳键的芪类光环化。未取代的[n]非并苯分子的溶解度随着n的增加而急剧下降；[7] phenacene 是已知最大的例子，在 565 °C 时熔化并分解，并且由于其极不溶解性，基本上难以进行化学研究。通过加入烷基取代基解决了这个溶解度问题。2,13-Di-n-pentyl[7]phenacene、2,13-di-tert-butyl[7]phenacene 和 15,18-di-n-pentyl[7]phenacene（mp 325、290 和 235 ℃, ...

  DOI：

  10.1021/ja9638418

文献信息

• Phenacenes: A family of graphite ribbons. 1. Syntheses of some [7]phenacenes by stilbene-like photocyclizations
  作者：Frank B Mallory、Kelly E Butler、Amanda C Evans、Clelia W Mallory

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01618-8

  日期：1996.9

  reported phenacene, the name we propose for the family of polycyclic aromatic compounds having fused benzene rings in an extended phenanthrene-like structural motif, contains only six rings ([6]phenacene). We have employed stilbene-like photocyclizations to synthesize the unsubstituted [7]phenacene, an extremely insoluble compound, as well as 2,13-di-n-pentyl[7]phenacene and 2,13-di-tert-butyl[7]phenacene

  以前报道的最大的并苯，我们提议的在扩展的类似菲的结构基序中具有稠合苯环的多环芳族化合物的名称，仅包含六个环（[6]并苯）。我们采用了类似苯乙烯的光环化反应来合成未取代的[7]并苯，这是一种极难溶的化合物，以及2,13-二正戊基[7]并苯和2,13-二叔丁基[7]。苯并菲，两种烷基取代的衍生物，其溶解度大大提高。