(Z)-1-phenyl-7-(2-tetrahydropyranyl)oxy-3-heptene-1,5-diyne | 702706-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-7-(2-tetrahydropyranyl)oxy-3-heptene-1,5-diyne
• 英文别名: 2-(7-phenyl-hept-4-ene-2,6-diynyloxy)-tetrahydro-pyran
• CAS: 702706-41-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: XZZUERHNJQOILE-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-7-(2-tetrahydropyranyl)oxy-3-heptene-1,5-diyne 在 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 1-bromo-4-(7-phenylhept-4-ene-2,6-diynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型无环烯二炔的合成与表征

  摘要：

  摘要 利用Sonogashira 耦合条件合成了一组新的对称和不对称无环烯二炔，并对其进行了光谱表征。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.698355
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-1-phenyl-7-(2-tetrahydropyranyl)oxy-3-heptene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  新型无环烯二炔的合成与表征

  摘要：

  摘要 利用Sonogashira 耦合条件合成了一组新的对称和不对称无环烯二炔，并对其进行了光谱表征。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.698355

文献信息

• Substituent effects on the cyclization mode of 7-sulfonyl-3-hepten-1,5-diynes and 11-sulfonylundeca-3,7-dien-1,5,9-triynes
  作者：Huey-Juan Wu、Chi-Fong Lin、Jeng-Lin Lee、Wen-Der Lu、Chia-Ying Lee、Chin-Chau Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.067

  日期：2004.4

  In probing of cycloaromatization of 7-phenylsulfonyl-3-hepten-1,5-diyne systems to generate biradical intermediates under an alkaline condition suggested that the aryl moiety on C3-C4 also plays an important role to switch the Myers cyclization to Schmittel cyclization in the allen-enyne system, although the aryl group on the alkyne terminus does not work in the proceeding of the cycloaromatization. For example, treatment of 1-phenyl-7-phenylsulfonyl-3-hepten-1,5-diyne (8) with triethylamine in the presence of 1 4-cyclohexadiene in benzene offered biphenyl 13 in 51% yield. Under the same reaction conditions, cyclization of 1-(2-phenylethynyl)-2-(3-phenylsulfonyl-1-propynyl) benzene (28) gave naphthalene 34 in 42% yield along with indene 35 in 32% yield. Moreover, the substituent effect also occurred in the cyclization of 11-phenylsulfonylundeca-3,7-diene-1,5,9-triyne (38). which provided indene 39 in 50% yield as the major product. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.