7-(4-bromophenyl)-1,6-naphthyridin-5-one | 562106-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-bromophenyl)-1,6-naphthyridin-5-one
• 英文别名: 7-(4-Bromophenyl)-[1,6]-naphthyridin-5-ol；7-(4-bromophenyl)-6H-1,6-naphthyridin-5-one
• CAS: 562106-09-6
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: LWGKBBSNCPAEIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-bromophenyl)-1,6-naphthyridin-5-one 在 甲酸 、 吡啶硼烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 312.0h， 生成 7-(4-bromophenyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,6-naphthyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TANKYRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TANKYRASE

  摘要：

  本发明涉及一种具有式I的化合物，其中X为C(R6)或N，Y为C或N，环A、环B、R1和R2具有本文中定义的含义，前提是当环B为碳环时，X为C(R6)；或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物是坦克酶-1和坦克酶-2抑制剂，并可用于治疗多种疾病，包括癌症。

  公开号：

  WO2014087165A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴烟酸 在 氨 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-(4-bromophenyl)-1,6-naphthyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TANKYRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TANKYRASE

  摘要：

  本发明涉及一种具有式I的化合物，其中X为C(R6)或N，Y为C或N，环A、环B、R1和R2具有本文中定义的含义，前提是当环B为碳环时，X为C(R6)；或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物是坦克酶-1和坦克酶-2抑制剂，并可用于治疗多种疾病，包括癌症。

  公开号：

  WO2014087165A1

文献信息

• Discovery and SAR of novel Naphthyridines as potent inhibitors of spleen tyrosine kinase (SYK)
  作者：Charles L Cywin、Bao-Ping Zhao、Daniel W McNeil、Matt Hrapchak、Anthony S Prokopowicz、Daniel R Goldberg、Tina M Morwick、Amy Gao、Scott Jakes、Mohammed Kashem、Ronald L Magolda、Richard M Soll、Mark R Player、Mark A Bobko、James Rinker、Renee L DesJarlais、Michael P Winters

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00163-x

  日期：2003.4

  The discovery of novel 5,7-disubstituted[1,6]naphthyridines as potent inhibitors of Spleen Tyrosine Kinase (SYK) is discussed. The SAR reveals the necessity for a 7-aryl group with preference towards para substitution and that this in combination with 5-aminoalkylamino substituents further improved the potency of the compounds. The initial SAR as well as a survey of the other positions is discussed

  讨论了新型的5,7-二取代的[1,6]萘啶作为脾酪氨酸激酶（SYK）的有效抑制剂的发现。SAR揭示了7-芳基优先于对位取代的必要性，并且其与5-氨基烷基氨基取代基的结合进一步提高了化合物的效力。详细讨论了初始比吸收率以及其他位置的调查。
• [EN] TANKYRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TANKYRASE
  申请人：UNIV BATH

  公开号：WO2014087165A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to a compound of formula I wherein X is C(R6) or N, Y is C or N, and ring A, ring B, R1 and R2 have the meanings defined herein, provided that when ring B is carbocyclic, X is C(R6); or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The compounds are tankyrase-1 and tankyrase-2 inhibitors and are useful in the treatment of a number of conditions, including cancer.

  本发明涉及一种具有式I的化合物，其中X为C(R6)或N，Y为C或N，环A、环B、R1和R2具有本文中定义的含义，前提是当环B为碳环时，X为C(R6)；或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物是坦克酶-1和坦克酶-2抑制剂，并可用于治疗多种疾病，包括癌症。
• 1,6 naphthyridines useful as inhibitors of SYK kinase
  申请人：——

  公开号：US20030158195A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Disclosed are compounds of formula (I): 1 wherein R 3 , R 5 , R 7 and R 8 are defined herein, which are useful as inhibitors SYK kinase and are thus useful for treating diseases resulting from inappropriate mast cell activation, which include allergic and inflammatory diseases. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing these compounds.

  揭示了公式（I）中的化合物：其中R3、R5、R7和R8在此定义，这些化合物可作为SYK激酶的抑制剂，并因此可用于治疗由于肥大细胞异常激活导致的疾病，包括过敏和炎症性疾病。还揭示了包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• 1,6 Naphthyridines useful as inhibitors of SYK kinase
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030229090A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Disclosed are compounds of formula (I): 1 wherein R 3 , R 5 , R 7 and R 8 are defined herein, which are useful as inhibitors SYK kinase and are thus useful for treating diseases resulting from inappropriate mast cell activation, which include allergic and inflammatory diseases. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing these compounds.

  公开了式(I)的化合物：其中R3、R5、R7和R8如此定义，它们有用作SYK激酶抑制剂，并因此有用于治疗由不适当的肥大细胞活化引起的疾病，包括过敏和炎症性疾病。还公开了包含这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的方法。
• 1,6 NAPHTHYRIDINES USEFUL AS INHIBITORS OF SYK KINASE
  申请人：CYWIN L. Charles

  公开号：US20080114024A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Disclosed are compounds of formula (I): wherein R 3 , R 5 , R 7 and R 8 are defined herein, which are useful as inhibitors SYK kinase and are thus useful for treating diseases resulting from inappropriate mast cell activation, which include allergic and inflammatory diseases. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing these compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R3、R5、R7和R8如本文所定义，其可用作抑制SYK激酶的抑制剂，因此可用于治疗由不恰当的肥大细胞激活引起的疾病，包括过敏和炎症性疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的方法。