1,9-dihydro-6-methoxy-9-(2,3,5-tri-O-tert-butyldimetylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-2H-purin-2-one | 869477-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1,9-dihydro-6-methoxy-9-(2,3,5-tri-O-tert-butyldimetylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-2H-purin-2-one
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-methoxy-3H-purin-2-one
• CAS: 869477-39-4
• 化学式: C₂₉H₅₆N₄O₆Si₃
• 分子量: 641.043
• InChiKey: UAWKDWXNWBTDAF-PTGPVQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,9-dihydro-6-methoxy-9-(2,3,5-tri-O-tert-butyldimetylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-2H-purin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸存在下O6-甲基鸟苷与亚硝酸盐的反应：嘌呤-2-基羧酸酯的合成

  摘要：

  在羧酸存在下，用亚硝酸钠或亚硝酸异戊酯处理O6-甲基鸟苷衍生物，得到嘌呤-2-基羧酸盐，其为嘌呤部分2-位带有羧基的不寻常产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.140

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2-Nitrooxyalkoxylated Inosine Analogs Using Cyclic Ether and Isoamyl Nitrite
  作者：Tokumi Maruyama、Norikazu Sakakibara、Masahiro Komatsu

  DOI：10.3987/com-11-12362

  日期：——

  An O 6 -methylguanosine derivative (1) was treated with isoamyl nitrite in the presence of a cyclic ether such as trimethylene oxide, tetrahydrofuran, or tetrahydropyran to give the corresponding 2-nitrooxyalkoxy-6-methoxypurine riboside derivatives (2a-c).

  在环醚如三亚甲基氧、四氢呋喃或四氢吡喃存在下，用亚硝酸异戊酯处理O 6 -甲基鸟苷衍生物(1)，得到相应的2-硝基氧基烷氧基-6-甲氧基嘌呤核苷衍生物(2a-c)。
• A New Method for Synthesis of 2-Alkoxyadenosine Analogs
  作者：Tokumi Maruyama、Norikazu Sakakibara、Masahiro Komatsu、Masatoshi Iwai、Takashi Tsuruta

  DOI：10.3987/com-11-12295

  日期：——

  O(6)-Methylguanosine and 2-amino-6-chloropurine riboside derivative were treated with isoamylnitrite in the presence of an appropriate alcohol to give the corresponding 2-alkoxy-6-methoxy (or chloro) purine riboside derivatives.