(3S)-3-((2S)-2-[((2S)-2-[(2S)-2-(Acetylamino)-3-carboxypropanoyl]amino-4-carboxybutanoyl)amino]-3-methylbutanoylamino)-4-oxo-7-phenylheptanoic acid | 273215-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3S)-3-((2S)-2-[((2S)-2-[(2S)-2-(Acetylamino)-3-carboxypropanoyl]amino-4-carboxybutanoyl)amino]-3-methylbutanoylamino)-4-oxo-7-phenylheptanoic acid
• 英文别名: Phenyl-propyl-ketone inhibitor；(3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-carboxypropanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-oxo-7-phenylheptanoic acid
• CAS: 273215-70-6
• 化学式: C₂₉H₄₀N₄O₁₁
• 分子量: 620.657
• InChiKey: NHHJXCJHJPGPEF-JYEBCORGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 、 (3S)-3-((2S)-2-[((2S)-2-[(2S)-2-(Acetylamino)-3-carboxypropanoyl]amino-4-carboxybutanoyl)amino]-3-methylbutanoylamino)-4-oxo-7-phenylheptanoic acid 生成 (3S)-3-((2S)-2-[((2S)-2-[(2R)-2-(Acetylamino)-3-(methylsulfanyl)propanoyl]aminopropanoyl)amino]-3-methylbutanoylamino)-4-oxo-7-phenylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gamma-ketoacid tetrapeptides as inhibitors of caspase-3

  摘要：

  本发明涵盖了一类新型化合物，其由公式I所代表，是caspase-3抑制剂。本发明还涵盖了某些药物组合物，用于治疗caspase-3介导的疾病，其中包括公式I所代表的化合物。

  公开号：

  US06552168B1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-L-天冬氨酸 4-叔丁酯 在 吗啉 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (3S)-3-((2S)-2-[((2S)-2-[(2S)-2-(Acetylamino)-3-carboxypropanoyl]amino-4-carboxybutanoyl)amino]-3-methylbutanoylamino)-4-oxo-7-phenylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Using Peptidic Inhibitors to Systematically Probe the S1‘ Site of Caspase-3 and Caspase-7

  摘要：

  Fifteen ketone-containing peptides were designed, synthesized, and used to probe the effect of substitution at the P1' position on caspase-3 and -7 inhibition. Even with the large bias of Ac-Asp-Glu-Val-Asp at the P4-P1 positions, certain peptides with cyclic functionality in the P1' position show a dramatically reduced ability to inhibit these caspases. Additionally, trends toward isozyme selectivity were also uncovered for particular P1' substituents. The data indicate that substitution in the P1' position can drastically affect both caspase inhibition and selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol051287d

文献信息

• [EN] GAMMA-KETOACID TETRAPEPTIDES AS INHIBITORS OF CASPASE-3<br/>[FR] TETRAPEPTIDES DE GAMMA-CETOACIDES AGISSANT EN TANT QU'INHIBITEURS DE CASPASE-3
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2000032620A1

  公开（公告）日：2000-06-08

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by formula I, which are caspase-3 inhibitors. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of caspase-3 mediated diseases comprising compounds of formula I.

  该发明涵盖了由公式I所代表的新型化合物类，这些化合物是caspase-3抑制剂。该发明还涵盖了某些药物组合物，用于治疗caspase-3介导的疾病，其中包括公式I的化合物。
• Solid phase synthesis of selective caspase-3 peptide inhibitors
  作者：Erich L Grimm、Bruno Roy、Renee Aspiotis、Christopher I Bayly、Donald W Nicholson、Dita M Rasper、Johanne Renaud、Sophie Roy、John Tam、Paul Tawa、John P Vaillancourt、Steven Xanthoudakis、Robert J Zamboni

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.007

  日期：2004.3

  A robust method for the solid phase synthesis of a series of selective caspase-3 peptide inhibitors is described. The inhibitors can be obtained after cleavage from the solid support without further purification. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GAMMA-KETOACID TETRAPEPTIDES AS INHIBITORS OF CASPASE-3
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP1135406A1

  公开（公告）日：2001-09-26
• US6552168B1
  申请人：——

  公开号：US6552168B1

  公开（公告）日：2003-04-22