5-[(R)-16-((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptadecyl]-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one | 185671-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[(R)-16-((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptadecyl]-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 5-[(16R)-16-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 185671-88-9
• 化学式: C₅₄H₇₂O₉
• 分子量: 865.16
• InChiKey: IHMBFNKYSMTULA-PGDNFRAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(R)-16-((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptadecyl]-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-[(R)-16-((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptadecyl]-6-hydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有GABA A离子通道受体抑制特性的真菌代谢产物2-羟基-6-{[（（16 R）-β-δ-甘露吡喃基氧基]十七烷基}苯甲酸）的合成

  摘要：

  描述了生理活性真菌代谢物1的快速全合成。六吡喃-2-溴代糖基溴化物15与糖基受体13反应，然后还原所得的β-δ-甘露糖-2-基糖苷16，可通过两个步骤实现其β-δ-甘露吡喃型硅键的立体选择性形成。通过芳基三氟甲磺酸酯11与9-烷基-9-BBN衍生物10的Suzuki反应有效地制备了醇13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00950-7
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 silver silicate on alumina 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 9-BBN dimer 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 5-[(R)-16-((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptadecyl]-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有GABA A离子通道受体抑制特性的真菌代谢产物2-羟基-6-{[（（16 R）-β-δ-甘露吡喃基氧基]十七烷基}苯甲酸）的合成

  摘要：

  描述了生理活性真菌代谢物1的快速全合成。六吡喃-2-溴代糖基溴化物15与糖基受体13反应，然后还原所得的β-δ-甘露糖-2-基糖苷16，可通过两个步骤实现其β-δ-甘露吡喃型硅键的立体选择性形成。通过芳基三氟甲磺酸酯11与9-烷基-9-BBN衍生物10的Suzuki反应有效地制备了醇13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00950-7

文献信息

• Synthesis of 2-hydroxy-6-{[(16R)-β-δ-mannopyransyloxy]heptadecyl}benzoic acid, a fungal metabolite with GABAA ion channel receptor inhibiting properties
  作者：Alois Fürstner、Ingo Konetzki

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00950-7

  日期：1996.11

  An expeditious total synthesis of the physiologically active fungal metabolite 1 is described. The stereoselective formation of its β-δ-mannopyranosidic linkage is achieved in two steps upon reaction of the hexopyranos-2-ulosyl bromide 15 with the glycosyl acceptor 13, followed by reduction of the resulting β-δ-glycos-2-uloside 16. Alcohol 13 was efficiently prepared via a Suzuki reaction of the aryltriflate

  描述了生理活性真菌代谢物1的快速全合成。六吡喃-2-溴代糖基溴化物15与糖基受体13反应，然后还原所得的β-δ-甘露糖-2-基糖苷16，可通过两个步骤实现其β-δ-甘露吡喃型硅键的立体选择性形成。通过芳基三氟甲磺酸酯11与9-烷基-9-BBN衍生物10的Suzuki反应有效地制备了醇13。