3-(2-hydroxybenzyl)<1>benzopyran-4-one | 63154-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(2-hydroxybenzyl)<1>benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxybenzyl)-4H-chromen-4-one；3-(2-hydroxy-benzyl)-chromen-4-one；3-(2'-Hydroxybenzyl)-chromon；3-[(2-Hydroxyphenyl)methyl]chromen-4-one
• CAS: 63154-83-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: KGTUANOMZHTPHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxybenzyl)<1>benzopyran-4-one 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (±)-cis-6a,12a-dihydro-6H,7H[1]benzopyrano[4,3-b][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Thermal [1,3]-[1,3]-paraRearrangement of Chromone-3-ylmethyl Aryl Ethers: Mechanism and Application of the Intercepted [1,3]-Rearranged Intermediates to the Synthesis ofcis-Homopterocarpans

  摘要：

  发现未取代的邻位的色酮-3-基甲基芳基醚在热条件下发生一种新颖的多米诺[1,3]-[1,3]-重排反应，生成4′-羟基同异黄酮，而对位取代的醚则导致2′-羟基同异黄酮的形成，涉及O到C的[1,3]-迁移，而不是预期的克莱森重排反应。使用从色烯-3-基甲基芳基醚的热[1,3]-重排中获得的2′-羟基同异黄酮合成了一些顺式同异托烯类化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.141162
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxybenzyl)<1>benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Thermal [1,3]-[1,3]-paraRearrangement of Chromone-3-ylmethyl Aryl Ethers: Mechanism and Application of the Intercepted [1,3]-Rearranged Intermediates to the Synthesis ofcis-Homopterocarpans

  摘要：

  发现未取代的邻位的色酮-3-基甲基芳基醚在热条件下发生一种新颖的多米诺[1,3]-[1,3]-重排反应，生成4′-羟基同异黄酮，而对位取代的醚则导致2′-羟基同异黄酮的形成，涉及O到C的[1,3]-迁移，而不是预期的克莱森重排反应。使用从色烯-3-基甲基芳基醚的热[1,3]-重排中获得的2′-羟基同异黄酮合成了一些顺式同异托烯类化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.141162

文献信息

• Dean, Francis M.; Malki, Malak; O'Keeffe, Luke J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2675 - 2680
  作者：Dean, Francis M.、Malki, Malak、O'Keeffe, Luke J.

  DOI：——

  日期：——