(±)-cis-6a,12a-dihydro-6H,7H[1]benzopyrano[4,3-b][1]benzopyran | 59208-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (±)-cis-6a,12a-dihydro-6H,7H[1]benzopyrano[4,3-b][1]benzopyran
• 英文别名: Homopterocarpan；6,6a,7,12a-Tetrahydrochromeno(3,2-c)chromene；(6aR,12aR)-6,6a,7,12a-tetrahydrochromeno[3,2-c]chromene
• CAS: 59208-18-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KWFJMBRKQILHMO-MLGOLLRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (±)-cis-6a,12a-dihydro-6H,7H[1]benzopyrano[4,3-b][1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Über Homopterocarpan

  摘要：

  AbstractDie Synthese und die Eigenschaften von 6a,12a‐Dihydro‐6H,7H‐[1]‐benzopyrano [4,3‐b] [1]‐benzopyran, einem neuen Heterocyclus, werden beschrieben. Wegen seiner strukturellen Beziehung zum natürlichen Flavonoid Pterocarpan wird es als Homopterocarpan bezeichnet.

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130402

文献信息

• An Unexpected Thermal [1,3]-[1,3]-<i>para</i>Rearrangement of Chromone-3-ylmethyl Aryl Ethers: Mechanism and Application of the Intercepted [1,3]-Rearranged Intermediates to the Synthesis of<i>cis</i>-Homopterocarpans
  作者：Krishnan Devarajan、Somasundaram Devaraj、Kalpattu K Balasubramanian、Shanmugasundaram Bhagavathy

  DOI：10.1246/cl.141162

  日期：2015.4.5

  Chromone-3-ylmethyl aryl ethers with unsubstituted ortho-positions have been found to undergo a novel domino [1,3]-[1,3]-rearrangement to give 4′-hydroxyhomoisoflavones under thermal conditions while the para-substituted ethers lead to 2′-hydroxyhomoisoflavones involving an O- to C-[1,3]-migration, instead of the expected Claisen rearrangement. A few cis-homopterocarpans have been synthesized using the 2′-hydroxyhomoisoflavones obtained from the thermal [1,3]-rearrangement of chromene-3-ylmethyl aryl ethers.

  发现未取代的邻位的色酮-3-基甲基芳基醚在热条件下发生一种新颖的多米诺[1,3]-[1,3]-重排反应，生成4′-羟基同异黄酮，而对位取代的醚则导致2′-羟基同异黄酮的形成，涉及O到C的[1,3]-迁移，而不是预期的克莱森重排反应。使用从色烯-3-基甲基芳基醚的热[1,3]-重排中获得的2′-羟基同异黄酮合成了一些顺式同异托烯类化合物。