Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-Nγ-[(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester | 1093115-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-Nγ-[(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester
• 英文别名: N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N^γ-[(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester
• CAS: 1093115-84-4
• 化学式: C₇₄H₈₂N₄O₁₅
• 分子量: 1267.48
• InChiKey: NLIVFKHSYJQVLQ-UISNZOQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.78
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  225.77
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-Nγ-[(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N^α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N^γ-[(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  大环肽抗生素酪氨酸A的N-糖基化衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  开发了一种有效且实用的大环糖肽合成方法，并将其用于合成酪氨酸A及其糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，其中2-氯三苯甲基树脂为固相载体，糖基氨基酸为结构单元。从酸不稳定的树脂中释放出具有完全保护的聚糖和侧链的糖肽后，它们的C-和N-末端在溶液中分子内偶联，以定量产率提供环状糖肽。该合成方法通常应适用于各种大环糖肽。合成酪氨酸A衍生物的生物学研究表明，将聚糖直接连接到酪氨酸A的Asn残基上可减少其抗菌活性，但通过简单的间隔子将聚糖连接到Asn却没有。这些结果揭示了聚糖对糖肽抗生素的活性，可能还有其结构的重要影响。

  DOI：

  10.1021/jm801577r
• 作为产物：
  描述：

  、 FmocAsp(OBt)OBu^t 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-Nγ-[(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  CD52肽和糖肽的合成和CD结构研究

  摘要：

  描述了CD52抗原的五个天然和N末端乙酰化肽和糖肽的合成。固相肽合成用于由Fmoc保护的商业氨基酸和合成的聚糖-天冬酰胺偶联物构建目标化合物。合成目标物的圆二色性研究表明，它们以无规卷曲形式存在于溶液中，当CD52肽在N端被乙酰化或在Asn（3）残基处被二糖糖基化时，二级结构没有观察到显着变化。或含岩藻糖的支链三糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.08.024