1-acetyl-1,2-dihydroquinoline-2-carbonitrile | 57309-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-1,2-dihydroquinoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-acetyl-1,2-dihydro-quinoline-2-carbonitrile；1-Acetyl-1,2-dihydro-chinolin-2-carbonitril；1-Acetal-2-cyano-1,2-dihydrochinolin；1-Acetyl-2-cyan-1,2-dihydro-chinolin；1-acetyl-2H-quinoline-2-carbonitrile
• CAS: 57309-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: JEUCELAYWFREBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-1,2-dihydroquinoline-2-carbonitrile 在 sodium hydride 、 xylene 作用下， 生成 1-(喹啉-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Reissert Compounds. Further Alkylation Studies and a Novel Rearrangement¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01123a023
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 乙酰氯 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDERSON, W. K.;DERUITER, J.;HEIDER, A. R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 5, 722-724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Intramolecular Carbocyanation of Activated Alkenes: Functionalized Nitriles Bearing β-Quaternary Carbon Centers
  作者：Jianming Chen、Gongfeng Zou、Weiwei Liao

  DOI：10.1002/anie.201304102

  日期：2013.8.26

  The CN shuffle: The described intramolecular alkenyl‐ and acylcyanation reaction of activated alkenes proceed by cleavage of a CN bond. This protocol provides access to functionalized acyclic nitriles with quaternary carbon centers under neutral and mild reaction conditions, demonstrates broad scope, and good functional‐group compatibility and versatility. Y=O or CHR4; R1,R4=electron‐withdrawing group;

  的CN洗牌：活化烯烃的描述分子内链烯基和反应acylcyanation通过C的裂解进行 N键。该协议可在中性和温和的反应条件下访问具有季碳中心的官能化无环腈，具有广泛的应用范围，并具有良好的官能团相容性和多功能性。Y = O或CHR 4；R 1，R 4 =吸电子基团；TBACN ＝四丁基氰化铵。
• Duarte, Frederick F.; Popp, Frank D., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 4, p. 723 - 726
  作者：Duarte, Frederick F.、Popp, Frank D.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 1-Acyl-1,2-dihydroquinaldonitriles and their Hydrolysis to Aldehydes^*
  作者：J. M. Grosheintz、Hermann O. L. Fischer

  DOI：10.1021/ja01852a066

  日期：1941.7
• Vinylogous carbinolamine tumor inhibitors. 14. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions with tetrafluoroborate and trifluoromethanesulfonate salts of 1,2-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline Reissert compounds
  作者：Wayne K. Anderson、Jack DeRuiter、Arvela R. Heider

  DOI：10.1021/jo00205a043

  日期：1985.3
• Photochemical Rearrangements of 1-Acetyl-1,2-dihydroquinoline-2-carbonitriles to the 3,1-Benzoxazines and Cycloprop[b]indoles
  作者：Masazumi Ikeda、Saeko Matsugashita、Chika Yukawa、Takayuki Yakura

  DOI：10.3987/com-97-7978

  日期：——

  Irradiation of 1-acetyl-1,2-dihydroquinoline-2-carbonitrile (1) in ether gave the 3,1-benzoxazine (3b), while the 4-methyl congener (2) in either ether or ethanol gave the 3,1-benzoxazine (4b) and the cycloprop[b]indole (7). A possible mechanism for the formation of these products is also discussed.