3-(4'-cyanophenyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester | 71348-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4'-cyanophenyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: cis-methyl 4-cyanocinnamate；methyl (Z)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 71348-23-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: CDZMIJFSAZPYEZ-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-cyanophenyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester 生成 Methyl 3-(4-cyanophenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen Eric N., Deng Li, Furukawa Yoshiro, Martinez Luis E., Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4323-4334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 、 4-氰基苯甲醛 在 18-冠醚-6 、 potassium bis-tetramethylsilylamide 作用下， 生成 3-(4'-cyanophenyl)-(Z)-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯的对映选择性催化环氧化

  摘要：

  对（salen）Mn（III）催化的顺式肉桂酸酯不对称环氧化的广泛研究表明，酯基的空间性质对环氧化反应中的对映选择性有深远的影响，较大的酯具有最高的ee。反应选择性对顺式烯烃的空间敏感性的敏感性与烯烃对金属-羰基的“偏斜”侧接方法一致。底物芳烃环取代基的电子性质与环氧化ee不相关，而与产物形成的顺式/反式分配相关。提供了逐步氧原子转移机理中非极性中间体的证据。吡啶N的存在氧化物衍生物对催化剂的速率和总周转率有重大影响，但对环氧化的立体选择性的影响可忽略不计。提出了这些添加剂作用的机理基础。地尔硫卓的高度对映选择性合成说明了肉桂酸酯环氧化方法的合成适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89369-8

文献信息

• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P
• Merging Grubbs second-generation catalyst with photocatalysis enables<i>Z</i>-selective metathesis of olefins: scope, limitations, and mechanism
  作者：Saïf Eddine Chérif、Avisek Ghosh、Saloua Chelli、Isabelle M. Dixon、Jamil Kraiem、Sami Lakhdar

  DOI：10.1039/d2sc03961c

  日期：——

  Olefin cross-metathesis is a cornerstone reaction in organic synthesis where stereoselectivity is typically governed by the structure of the catalyst. In this work, we show that merging Grubbs second generation catalyst, a classical E-selective catalyst, with a readily available photocatalyst, enables the exclusive formation of the contra-thermodynamic Z-isomer. The scope and limitations of this unprecedented

  烯烃交叉复分解是有机合成中的基石反应，其中立体选择性通常由催化剂的结构决定。在这项工作中，我们展示了将 Grubbs 第二代催化剂（一种经典的E选择性催化剂）与现成的光催化剂合并，能够独家形成反热力学Z异构体。基于计算和实验机制数据讨论了这种前所未有的方法的范围和局限性。
• Bradykinin B1 antagonists: SAR studies in the 2,3-diaminopyridine series
  作者：Scott D. Kuduk、Ronald K. Chang、Christina Ng、Kathy L. Murphy、Richard W. Ransom、Cuyue Tang、Thomayant Prueksaritanont、Roger M. Freidinger、Douglas J. Pettibone、Mark G. Bock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.133

  日期：2005.9

  SAR study of the biphenyl region of 2,3-diaminopyridine bradykinin B-1 antagonists was investigated with non-aromatic carbo- and heterocyclic rings. A piperidine ring was found to be a good replacement for the proximal phenyl ring while replacement of the distal phenyl was optimal with a cyclohexyl group leading to a dramatic improvement in affinity for the B-1 receptor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Task-Specific Ionic Liquid as Reagent and Reaction Medium for the One-Pot Horner–Wadsworth–Emmons–Type Reaction Under Microwave Irradiation
  作者：Hassan Valizadeh、Abbas Shockravi

  DOI：10.1080/00397910902898650

  日期：2009.11.18

  A task-specific imidazolium-based phosphinite ionic liquid (IL-OPPh2) was used as the dual solvent-reagent for the synthesis of E-cinamates and coumarin derivatives via the one-pot Horner-Wadsworth-Emmons-type reaction. The ionic liquid containing its corresponding phosphinite moiety was reacted with a-chloro esters and benzaldehyde or salicylaldehyde derivatives in the presence of sodium methoxide under microwave irradiation to produce the related E-cinamates or coumarins, respectively. The satisfactory results were obtained with good yields, short reaction time, and simple experimental procedure.
• Jacobsen Eric N., Deng Li, Furukawa Yoshiro, Martinez Luis E., Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4323-4334
  作者：Jacobsen Eric N., Deng Li, Furukawa Yoshiro, Martinez Luis E.

  DOI：——

  日期：——