(R)-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-3-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸 | 108919-51-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-3-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸
• 中文别名: (R)-N-Β-苄氧羰基-N-Γ-叔丁氧羰基-3,4-二氨基丁酸；NΓ-BOC-NΒ-Z-L-3,4-二氨基丁酸；(R)-4-(BOC-氨基)-3-(Z-氨基)丁酸；NΒ-Z-NΓ-BOC-L-3,4-二氨基丁酸
• 英文名称: L-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyric acid
• 英文别名: Z-beta-Dab(Boc)-OH；(R)-3,4-Cbz-Dbu(Boc)-OH；(R)-4-(Boc-amino)-3-(Z-amino)butyric acid；(3R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 108919-51-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: KUMMZCONPFBQTC-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  569.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-3-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸 在 钯 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 L-3-(acetylamino)-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyric acid
  参考文献：
  名称：

  艾美胺及其类似物的长链脂肪酸氧化的化学和抑制活性。

  摘要：

  从四叶草EFO 5859的培养液中分离出具有抑制长链脂肪酸氧化活性的新甜菜碱Emericedins A，B和C。通过光谱分析确定其结构为（R）-3-（酰基氨基）- 4-（三甲基铵）丁酸酯（酰基：A，乙酰基； B，丙酰基； C，正丁酰基）。通过L-天冬酰胺的化学合成进行结构确认和绝对构型分配。Emericedin的脱酰作用得到有效的衍生物（R）-3-氨基-4-（三甲基铵）丁酸酯，称为艾美胺。为了研究结构-活性关系，制备了艾美利明的各种类似物，包括立体异构体。其中，N-棕榈酰基和N-肉豆蔻酰基衍生物对脂肪酸氧化的抑制作用比Emeriamine强得多。

  DOI：

  10.1021/jm00391a030
• 作为产物：
  描述：

  methyl L-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(R)-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-3-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸
  参考文献：
  名称：

  艾美胺及其类似物的长链脂肪酸氧化的化学和抑制活性。

  摘要：

  从四叶草EFO 5859的培养液中分离出具有抑制长链脂肪酸氧化活性的新甜菜碱Emericedins A，B和C。通过光谱分析确定其结构为（R）-3-（酰基氨基）- 4-（三甲基铵）丁酸酯（酰基：A，乙酰基； B，丙酰基； C，正丁酰基）。通过L-天冬酰胺的化学合成进行结构确认和绝对构型分配。Emericedin的脱酰作用得到有效的衍生物（R）-3-氨基-4-（三甲基铵）丁酸酯，称为艾美胺。为了研究结构-活性关系，制备了艾美利明的各种类似物，包括立体异构体。其中，N-棕榈酰基和N-肉豆蔻酰基衍生物对脂肪酸氧化的抑制作用比Emeriamine强得多。

  DOI：

  10.1021/jm00391a030

文献信息

• Synthesis of cationic glyco-oligoamide for DNA–carbohydrate interaction studies
  作者：Andrea Taladriz-Sender、Cristina Vicent

  DOI：10.1080/10610278.2013.814776

  日期：2013.9.18

  groove DNA binding. In order to improve the solubility of the first generation of neutral ligands type 1 in aqueous solution and the stability of the complexes formed with DNA as well as their sequence selectivity towards AT/TA base pairs, a new cationic vector β-d-Xyl-Py-γ[3(R)NH3+]-Py-Ind 2 has been designed. Here, we present an efficient convergent solution-phase synthesis of the xylose cationic glyco-oligoamide

  我们正在使用基于碳水化合物的配体，糖基寡酰胺，作为获得碳水化合物-小沟 DNA 结合的结构和热力学信息的策略。为了提高第一代中性配体 1 型在水溶液中的溶解度和与 DNA 形成的复合物的稳定性以及它们对 AT/TA 碱基对的序列选择性，一种新的阳离子载体 β-d-Xyl- Py-γ[3(R)NH3+]-Py-Ind 2 已被设计。在这里，我们提出了木糖阳离子糖寡酰胺 2 的高效收敛液相合成，与木糖中性配体 1 相比，水溶性和与 DNA 聚合物的结合得到改善的证据。
• Chenoweth, David M.; Harki, Daniel A.; Dervan, Peter B., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7175 - 7181
  作者：Chenoweth, David M.、Harki, Daniel A.、Dervan, Peter B.

  DOI：——

  日期：——
• SHINAGAWA, SUSUMU;KANAMARU, TSUNEO;HARADA, SETSUO
  作者：SHINAGAWA, SUSUMU、KANAMARU, TSUNEO、HARADA, SETSUO

  DOI：——

  日期：——
• SHINAGAWA, SUSUMU;KANAMARU, TSUNEO;HARADA, SETSUO;ASAI, MITSUKO;OKAZAKI, +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1458-1463
  作者：SHINAGAWA, SUSUMU、KANAMARU, TSUNEO、HARADA, SETSUO、ASAI, MITSUKO、OKAZAKI, +

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/131690
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——