2,2,2-trichloroethyl (3-(tert-butyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)carbamate | 1202634-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (3-(tert-butyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)carbamate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 3-tert-butyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ylcarbamate；2,2,2-trichloroethyl N-[5-tert-butyl-2-(4-nitrophenyl)pyrazol-3-yl]carbamate
• CAS: 1202634-22-7
• 化学式: C₁₆H₁₇Cl₃N₄O₄
• 分子量: 435.694
• InChiKey: QXNYDSVXSPNLLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-吗啉-4-基乙氧基)苯胺 、 2,2,2-trichloroethyl (3-(tert-butyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 90.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1-(3-(tert-butyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)-3-(2-(2-morpholinoethoxy)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  某些新型取代的N，N'-二芳基脲衍生物的合成及其p38抑制活性。

  摘要：

  我们已经鉴定出一系列新的取代的N，N'-二芳基脲p38α抑制剂。测试了目标化合物对BHK细胞中p38α，MAPKAPK2酶的抑制活性，LPS刺激的THP-1细胞中TNF-α的释放以及p38α结合实验。在这些化合物中，25a抑制p38α酶的IC50值为0.47 nM，KD值为1.54×10（-8），似乎是该系列中最有希望的化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules21050677
• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙腈 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl (3-(tert-butyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  某些新型取代的N，N'-二芳基脲衍生物的合成及其p38抑制活性。

  摘要：

  我们已经鉴定出一系列新的取代的N，N'-二芳基脲p38α抑制剂。测试了目标化合物对BHK细胞中p38α，MAPKAPK2酶的抑制活性，LPS刺激的THP-1细胞中TNF-α的释放以及p38α结合实验。在这些化合物中，25a抑制p38α酶的IC50值为0.47 nM，KD值为1.54×10（-8），似乎是该系列中最有希望的化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules21050677

文献信息

• Short Synthesis of 1-(3-<i>tert</i>-Butyl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl)-3-(5-(2-morpholinoethoxy)-2<i>H</i>-chromen-8-yl) Urea Derivatives
  作者：Xingzhou Li、Xinming Zhou、Zhibing Zheng、Wu Zhong、Junhai Xiao、Song Li

  DOI：10.1080/00397910902883603

  日期：2009.10.21

  efficient synthesis of 1-(3-tert-butyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-(5-(2-morpholinoethoxy)-2H-chromen-8-yl) urea derivatives (1a–c), a novel type of p38 MAPK inhibitors, is described. The Claisen thermal rearrangement of arylpropargyl ethers was employd as a key step to synthesize the chromene core. The solvent effect on the ratio of the resultant two isomers of Claisen thermal rearrangement, namely 2-methylbenzofuran

  摘要 1-(3-tert-butyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-3-(5-(2-morpholinoethoxy)-2H-chromen-8-yl) 尿素衍生物的快速高效合成(1a-c) 是一种新型的 p38 MAPK 抑制剂。芳基炔丙基醚的克莱森热重排被用作合成色烯核心的关键步骤。还研究了溶剂对克莱森热重排的所得两种异构体，即 2-甲基苯并呋喃和 2H-色烯的比例的影响。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Substituted N,N′-Diaryl ureas as Potent p38 Inhibitors
  作者：Dianxi Zhu、Xingzhou Li、Wu Zhong、Dongmei Zhao

  DOI：10.3390/molecules200916604

  日期：——

  A novel series of substituted N,N′-diaryl ureas that act as p38α inhibitors have been designed and synthesized based on two key residues (Gly110 and Thr106) that are different in p38α MAPK than in other kinases. Preliminary biological evaluation indicated that most compounds possessed good p38α inhibitory potencies. Among these compounds, 9g appeared to be the most powerful and is the main compound that we will study in the future.

  基于p38α MAPK与其他激酶相比具有两个关键残基（Gly110和Thr106）差异，设计并合成了一系列作为p38α抑制剂的替代N,N′-二芳基脲类化合物。初步生物学评估表明，大多数化合物具有良好的p38α抑制活性。在这些化合物中，9g似乎是最强大的，并且是我们未来研究的主要化合物。