methyl 12-oxotetradecanoate | 74515-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12-oxotetradecanoate
• 英文别名: methyl 12-oxomyristate
• CAS: 74515-89-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: SMWWWPASHPODKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-34 °C
• 沸点：
  333.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-oxotetradecanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以98%的产率得到12-oxo-tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的HAT引发分子间烯烃加氢酰化的一般方法：长链脂肪族酮和功能化脂肪酸的高效合成

  摘要：

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。

  DOI：

  10.1002/chem.202004946
• 作为产物：
  描述：

  十二烷二酸单甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl 12-oxotetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Dors, Bernhard; Luftmann, Heinrich; Schaefer, Hans J., Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 761 - 776

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methodology for <i>in Situ</i> Protection of Aldehydes and Ketones Using Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate and Phosphines: Selective Alkylation and Reduction of Ketones, Esters, Amides, and Nitriles
  作者：Kenzo Yahata、Masaki Minami、Yuki Yoshikawa、Kei Watanabe、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1248/cpb.c13-00666

  日期：——

  ensuing reactions of other carbonyl moieties in the substrates liberates the aldehyde moiety, a sequence involving aldehyde protection, transformation of other carbonyl groups, and deprotection can be accomplished in a one-pot manner. Furthermore, the use of PEt(3) instead of PPh(3) enables ketones to be converted in situ to their corresponding O,P-ketal type phosphonium salts and, consequently, selective

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。
• Reversing the Reactivity of Carbonyl Functions with Phosphonium Salts: Enantioselective Total Synthesis of (+)-Centrolobine
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenzo Yahata、Ozora Kubo、Yoshinari Sawama、Tomohito Hamada、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1002/anie.201106046

  日期：2011.12.16

  Step saver: Carbonyl groups with lower reactivities can be transformed in the presence of more reactive ones by treatment with PPh3 (or PEt3) and TMSOTf prior to the reaction (see scheme; TMS=trimethylsilyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl). This methodology can be applied to reduction and alkylation reactions, and enabled the short asymmetric total synthesis of (+)‐centrolobine with the highest overall

  节省步骤的方法：在反应之前，可以通过用PPh 3（或PEt 3）和TMSOTf处理，在反应性更高的羰基存在下转化（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。该方法学可用于还原和烷基化反应，并实现了迄今为止报道的最高总收率的（+）-中心ro素的短时不对称全合成。
• Odinokov, V. N.; Botsman, L. P.; Ishmuratov, G. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 453 - 463
  作者：Odinokov, V. N.、Botsman, L. P.、Ishmuratov, G. Yu.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Titanium-induced cyclization of keto esters: a new method of cycloalkanone synthesis
  作者：John E. McMurry、Dennis D. Miller

  DOI：10.1021/ja00344a045

  日期：1983.3
• ODINOKOV V. N.; BOTSMAN L. P.; ISHMURATOV G. YU.; TOLSTIKOV G. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 3, 524-537
  作者：ODINOKOV V. N.、 BOTSMAN L. P.、 ISHMURATOV G. YU.、 TOLSTIKOV G. A.

  DOI：——

  日期：——