(Z,E)-十四碳-9,11-二烯-1-醇 | 63025-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z,E)-十四碳-9,11-二烯-1-醇
• 英文名称: (9E,11Z)-9,11-Tetrdecadien-1-ol
• 英文别名: (9E,11Z)-9,11-tetradecadienol；E,Z-9,11-tetradecadienol；tetradeca-9t,11c-dien-1-ol；(E)-9,(Z)-11-Tetradecadien-1-ol；9,11-Tetradecadien-1-ol, (9E,11Z)-；(9E,11Z)-tetradeca-9,11-dien-1-ol
• CAS: 63025-02-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: ZKCFLTTYWFSLDK-DNVGVPOPSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1694.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E)-十四碳-9,11-二烯-1-醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 (Z,E)-9,11-十四碳二烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of all four isomers of 9,11-tetradecadienyl acetate using a general method applicable to 1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a029
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-癸炔-1-基氧基)四氢-2H-吡喃 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基对羟基茴香醚 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 溴 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (Z,E)-十四碳-9,11-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of all four isomers of 9,11-tetradecadienyl acetate using a general method applicable to 1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a029

文献信息

• The Wittig reaction: comments on the mechanism and application as a tool in the synthesis of conjugated dienes
  作者：Rut Ideses、Arnon Shani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81031-0

  日期：1989.1

  Wittig reaction, of conjugated dienes with specific stereochemistry (either or ) at the newly formed double bond, without isomerization of the existing (“old”) double bond, it is better to react a reactive (nonstabilized) saturated ylide with an α, β-unsaturated aldehyde. The opposite approach, namely, the reaction of a moderate (semi-stabilized) allylic ylide with a saturated aldehyde produces a mixture

  对于通过新的双键具有特定立体化学（或）的共轭二烯进行Wittig反应，在不使现有（“旧”）双键异构化的情况下，最好使反应性（不稳定的）饱和内立德反应与一个α，β-不饱和醛。相反的方法，即中度（半稳定）的烯丙基内酯与饱和醛的反应产生了几何异构体的混合物，这是由于增加了产物的产量。-在新的双键处的构型，和现有双键的显着异构化。拟议的中间体甜菜碱结构只能解释Li反应的两个当量。在其他反应中，不稳定的赤型-氧杂磷杂环戊烷可能是中间体，它是由叶立德和羰基形成早期的抗或GaucheCC键生成的，然后从中形成Z-双键。
• Pheromone XI eine aufbaumethode for konjugierte (E),(Z)-diene. synthese des bombykols, seiner derivate und homologen.
  作者：H.J. Bestmann、O. Vostrowsky、H. Paulus、W. Billmann、W. Stransky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92566-3

  日期：1977.1
• BJORKLING F.; NORIN T.; UNELIUS C.; MILLER R. B., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 2, 292-294
  作者：BJORKLING F.、 NORIN T.、 UNELIUS C.、 MILLER R. B.

  DOI：——

  日期：——
• A stereospecific synthesis of all four isomers of 9,11-tetradecadienyl acetate using a general method applicable to 1,3-dienes
  作者：Fredrik Bjoerkling、Torbjoern Norin、C. Rikard Unelius、R. Bryan Miller

  DOI：10.1021/jo00378a029

  日期：1987.1