4-[2-(4H-furo[3,2-b]indol-2-yl)-vinyl]-benzonitrile | 61082-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(4H-furo[3,2-b]indol-2-yl)-vinyl]-benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(4H-Furo[3,2-b]indol-2-yl)ethenyl]benzonitrile；4-[2-(4H-furo[3,2-b]indol-2-yl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 61082-86-8
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O
• 分子量: 284.317
• InChiKey: LPZJMOVZNKYPRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  528.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4H-furo[3,2-b]indole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[2-(4H-furo[3,2-b]indol-2-yl)-vinyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4 H-呋喃[3,2 -b ]吲哚衍生物的合成†一种新的杂环系统

  摘要：

  由2-（2-硝基苯基）呋喃（II）与亚磷酸三乙酯的脱氧和2-（2-叠氮基苯基）呋喃（VI）的热解制备4 H-呋喃[3，2- b ]吲哚（III）。4 ħ -或4- alkylfuro [3,2 -b ]吲哚-2-羧醛（VIII，IXA -c）分别用对应的呋喃并维尔斯迈尔甲酰化得到[3,2- b ]吲哚（III，VIIA -c） 。将4 H-呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-甲醛（VIII）提交至坎蒂扎罗（Wanntig ）和还原反应。通过4-乙基呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-甲醛（IXb）与胺的反应获得席夫碱。J.杂环化​​学。，14，975（1977）

  DOI：

  10.1002/jhet.5570140605

文献信息

• Synthesis of 4<i>H</i>-furo[3,2<i>-b</i>]indole derivatives A new heterocyclic ring system
  作者：Akira Tanaka、Kenichi Yakushijin、Shigetaka Yoshina

  DOI：10.1002/jhet.5570140605

  日期：1977.10

  4H-Furo[3,2-b]indole (III) was prepared from deoxygenation of 2-(2-nitrophenyl)furan (II) with triethyl phosphite and thermolysis of 2-(2-azidophenyl)furan (VI). 4H- or 4-alkylfuro [3,2-b]indole-2-carboxaldehydes (VIII, IXa-c) were obtained by Vilsmeier formylation of the corresponding furo[3,2-b]indoles (III, VIIa-c). 4H-Furo[3,2-b]indole-2-carboxaldehyde (VIII) was submitted to the Cannizzaro, Wittig

  由2-（2-硝基苯基）呋喃（II）与亚磷酸三乙酯的脱氧和2-（2-叠氮基苯基）呋喃（VI）的热解制备4 H-呋喃[3，2- b ]吲哚（III）。4 ħ -或4- alkylfuro [3,2 -b ]吲哚-2-羧醛（VIII，IXA -c）分别用对应的呋喃并维尔斯迈尔甲酰化得到[3,2- b ]吲哚（III，VIIA -c） 。将4 H-呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-甲醛（VIII）提交至坎蒂扎罗（Wanntig ）和还原反应。通过4-乙基呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-甲醛（IXb）与胺的反应获得席夫碱。J.杂环化​​学。，14，975（1977）