1-(2-bromobenzyl)-4-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1258271-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-bromobenzyl)-4-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-bromobenzyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1258271-45-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃
• 分子量: 328.211
• InChiKey: LKDRXNMKHJDWGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromobenzyl)-4-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以87%的产率得到3-(4-methylphenyl)-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  An easy synthetic approach to 1,2,3-triazole-fused heterocycles

  摘要：

  A convenient synthesis of 1,2,3-triazole-fused isoindolines and dihydroisoquinolines in good to excellent yield is reported, starting from easily available terminal alkynes and (2-haloaryl)alkylazides. The method is based upon a cycloaddition reaction, via click chemistry, followed by a transition metal-catalyzed functionalization of a C-H bond. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.068
• 作为产物：
  描述：

  2-bromobenzyl methanesulfonate 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-bromobenzyl)-4-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Waste-minimised copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition in Polarclean as a reusable and safe reaction medium

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通常有用的有机反应的第一个例子，即铜催化的偶氮化物-炔烃环加成反应，在Polarclean/水混合物中作为反应介质进行。

  DOI：

  10.1039/c7gc03022c