N-phenylacetyl-D-glucosamine | 13996-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-phenylacetyl-D-glucosamine
• 英文别名: 2-phenyl-N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 13996-80-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: ZKHLFFBABQONNO-NKLQQJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylacetyl-D-glucosamine 在 吡啶 、 四氯化锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Acetic acid (3aR,4aR,7R,8aS,9R,9aR)-2-benzyl-7-phenyl-3a,4a,5,8a,9,9a-hexahydro-3,4,6,8-tetraoxa-1-aza-cyclopenta[b]naphthalen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation using new chiral phosphinite–nitrogen ligands derived from D-glucosamine

  摘要：

  由D-葡萄糖胺合成的新型亚磷酰胺-氮手性配体，在钯催化烯丙基烷基化反应中表现出高度的非对映过量（高达96% ee）。

  DOI：

  10.1039/a810041a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 、 苯乙酰氯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-phenylacetyl-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation using new chiral phosphinite–nitrogen ligands derived from D-glucosamine

  摘要：

  由D-葡萄糖胺合成的新型亚磷酰胺-氮手性配体，在钯催化烯丙基烷基化反应中表现出高度的非对映过量（高达96% ee）。

  DOI：

  10.1039/a810041a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Reactions Using New Chiral Phosphinite−Oxazoline Ligands Derived from <scp>d</scp>-Glucosamine
  作者：Koji Yonehara、Tomohiro Hashizume、Kenji Mori、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo990901u

  日期：1999.12.1

  Novel 8-alkyl- or 2-aryl-4,5-(4,6-O-benzylidene-3-O-(diphenylphosphino)-1,2-dideoxy-alpha-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-oxazolines (5a-f) have been prepared from D-glucosamine hydrochloride. They work effectively as chiral ligands and provide a high level of enantiomeric excess in palladium-catalyzed allylic alkylation and amination reactions. The allylic alkylation of 1,3-diphenyl-3-acetoxyprop-1-ene with dimethyl malonate proceeds smoothly in the presence of 0.25 mol % [Pd(eta(3)-C3H5)Cl](2) and the chiral ligand 5a having the smallest substituent on oxazoline at 0 degrees C within 6 h to furnish the highest enantiomeric excess (96% ee). The Ligand 5a is also effective for the Pd-catalyzed amination of ethyl 1,3-diphenylprop-2-enyl carbonate, leading to the corresponding allylic amine in 94% ee. The full scope and limitations using ligands 5a-f in the allylic substitution reactions are described.