(2R,3S,4R,6R)-6-Benzyloxymethyl-3-methyl-2-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-4-ol | 850353-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6R)-6-Benzyloxymethyl-3-methyl-2-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-4-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R,6R)-3-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[(E)-prop-1-enyl]oxan-4-ol
• CAS: 850353-29-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: IHNGRWANQFAIOF-PIBFQMCXSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6R)-6-Benzyloxymethyl-3-methyl-2-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-4-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.03h， 生成 (+)-prelactone C
  参考文献：
  名称：

  A convergent route to β-hydroxy δ-lactones through Prins cyclisation as the key step: synthesis of (+)-prelactones B, C and V

  摘要：

  Reactions of homoallylic alcohols with aldehydes in the presence of acid catalysts gave multisubstituted tetrahydropyrans with the creation of one to three new stereogenic centres in a single-pot process. The utility of this approach is extended to the enantioselective syntheses of (+)-prelactones B, C and V. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.121
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxy-4-hexyne-2-ol 在 sodium 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3S,4R,6R)-6-Benzyloxymethyl-3-methyl-2-((E)-propenyl)-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A convergent route to β-hydroxy δ-lactones through Prins cyclisation as the key step: synthesis of (+)-prelactones B, C and V

  摘要：

  Reactions of homoallylic alcohols with aldehydes in the presence of acid catalysts gave multisubstituted tetrahydropyrans with the creation of one to three new stereogenic centres in a single-pot process. The utility of this approach is extended to the enantioselective syntheses of (+)-prelactones B, C and V. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.121

文献信息

• A convergent route to β-hydroxy δ-lactones through Prins cyclisation as the key step: synthesis of (+)-prelactones B, C and V
  作者：J.S. Yadav、M. Sridhar Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.121

  日期：2005.3

  Reactions of homoallylic alcohols with aldehydes in the presence of acid catalysts gave multisubstituted tetrahydropyrans with the creation of one to three new stereogenic centres in a single-pot process. The utility of this approach is extended to the enantioselective syntheses of (+)-prelactones B, C and V. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.