2-(2-(2-chloroethoxy)phenyl)-N-methylthiazolidine-3-thiocarboxamide | 103076-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-(2-chloroethoxy)phenyl)-N-methylthiazolidine-3-thiocarboxamide
• 英文别名: N-methyl-2-[2-(2-chloroethyloxy)phenyl]thiazolidine-3-carbothioamide；2-[2-(2-chloroethoxy)phenyl]-N-methyl-1,3-thiazolidine-3-carbothioamide
• CAS: 103076-35-3
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂OS₂
• 分子量: 316.876
• InChiKey: MUQMFYZAMYOOBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N-phenyl-1,2-ethanediamine 、 2-(2-(2-chloroethoxy)phenyl)-N-methylthiazolidine-3-thiocarboxamide 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到N-methyl-2-(2-(2-(methyl(2-(methylphenylamino)ethyl)amino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. IV. Modification of the phenylpiperazino moiety of 2-(phenylpiperazinoalkoxyphenyl)thiazolidine-3-carbothioamides and the corresponding carboxamides.

  摘要：

  通过对苯基哌嗪分子进行化学修饰，扩展了作为新型强心剂的 2-（苯基哌嗪烷氧基苯基）-噻唑烷-3-硫代酰胺和相应羧酰胺（1）的结构-活性关系研究。从氯化物（10）通过几个中间体（12、14 和 16）制备出了 4-苯基哌啶（13）、4-苯基四氢吡啶（17）和相关衍生物，并进行了强心活性测试。一般来说，4-苯基哌啶（13）和 4-苯基四氢吡啶（17）衍生物都表现出与 1 相似的强效正性肌力活性，而 N-苯基哌啶（9）和酰胺衍生物（22、25 和 28）则没有表现出明显的正性肌力活性。苯基丙胺（29）和乙二胺（30）的情况也是如此，它们是 1 的哌嗪分子的假环类似物。均哌嗪衍生物（23）的活性约为相应哌嗪衍生物（1）的三十分之一。因此，在这一系列化合物中，烷氧基侧链末端含有 4-苯基基团的六元碱性氮杂环烷环（哌啶或哌嗪）似乎是产生强效正性肌力活性的关键。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2825
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-(2-(2-chloroethoxy)phenyl)-N-methylthiazolidine-3-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. II. 2-(Phenylpiperazinoalkoxyphenyl)thiazolidine-3-thiocarboxamides and the corresponding carboxamides.

  摘要：

  大量2-（苯基哌嗪基烷氧苯基）噻唑烷-3-硫代羧酰胺及其相应羧酰胺（II）被合成并在麻醉犬中测试其强心活性。化合物II通过羟基苯甲醛（III）及其中间体（IV、V和X）制备。通过改变结构参数来研究结构-活性关系（SAR）。将哌嗪基烷氧基团从邻位位置移至间位或对位导致活性显著下降。将硫代羧酰胺转变为羧酰胺基团导致活性显著增加。这种趋势在这一系列化合物中普遍存在，并构成与简单2-苯基噻唑烷系列SAR的主要偏离。关于氨基烷氧链长度的影响，乙氧基衍生物通常比更高级的类似物更有效。在（硫代）羧酰胺基团中延长N-烷基通常导致活性下降。在合成的各种衍生物中，II15被发现其效力约为氨力农的一百倍，且作用时间较长。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2394

文献信息

• Thiazolidine derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04777178A1

  公开（公告）日：1988-10-11

  A novel thiazolidine derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, R.sup.2 is hydrogen or a lower alkyl group, R.sup.3 is hydrogen, a lower alkyl group or a lower alkanoyl group, Q is a single bond or a lower alkylene group, Alk is a lower alkylene group, Y and Z are the same or different and are oxygen atom or sulfur atom and the group of the formula: ##STR2## is either ##STR3## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a cardiotonic agent is disclosed together with processes for the preparation of the compound and a pharmaceutical composition containing said compound.

  一种新的噻唑啉衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是取代或未取代的苯基，R.sup.2是氢或较低的烷基，R.sup.3是氢、较低的烷基或较低的烷酰基，Q是单键或较低的烷基烯基，Alk是较低的烷基烯基，Y和Z相同或不同，是氧原子或硫原子和化学式的基团：##STR2## 是##STR3## 或其药学上可接受的盐，该化合物可用作心力衰竭药物，还公开了制备该化合物的方法以及含有该化合物的药物组合物。
• NATE, HIROYUKI;MATSUKI, KENJI;TSUNASHIMA, AKIRA;OHTSUKA, HISAO;SEKINE, YA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2394-2411
  作者：NATE, HIROYUKI、MATSUKI, KENJI、TSUNASHIMA, AKIRA、OHTSUKA, HISAO、SEKINE, YA+

  DOI：——

  日期：——
• NATE, HIROYUKI;WATANABE, AKISHIGE;MATSUKI, KENJI;INOUE, ISAO;OHTSUKA, HIS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2825-2839
  作者：NATE, HIROYUKI、WATANABE, AKISHIGE、MATSUKI, KENJI、INOUE, ISAO、OHTSUKA, HIS+

  DOI：——

  日期：——
• Thiazolidine derivatives and process for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0206662B1

  公开（公告）日：1990-05-09
• US4777178A
  申请人：——

  公开号：US4777178A

  公开（公告）日：1988-10-11