N,N'-dimethyl-N-phenyl-1,2-ethanediamine | 2412-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N-phenyl-1,2-ethanediamine
• 英文别名: N,N'-Dimethyl-N-phenylethylenediamine；N.N'-Dimethyl-N'-phenyl-aethylendiamin；N-Methyl-N-(2-methylaminoethyl)anilin；N-methyl-N-[2-(methylamino)ethyl]aniline；N,N'-dimethyl-N'-phenylethane-1,2-diamine
• CAS: 2412-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: AIIUZOINSAAJMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储温度：2-8°C，避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N-phenyl-1,2-ethanediamine 、 2-(2-(2-chloroethoxy)phenyl)-N-methylthiazolidine-3-thiocarboxamide 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到N-methyl-2-(2-(2-(methyl(2-(methylphenylamino)ethyl)amino)ethoxy)phenyl)thiazolidine-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. IV. Modification of the phenylpiperazino moiety of 2-(phenylpiperazinoalkoxyphenyl)thiazolidine-3-carbothioamides and the corresponding carboxamides.

  摘要：

  通过对苯基哌嗪分子进行化学修饰，扩展了作为新型强心剂的 2-（苯基哌嗪烷氧基苯基）-噻唑烷-3-硫代酰胺和相应羧酰胺（1）的结构-活性关系研究。从氯化物（10）通过几个中间体（12、14 和 16）制备出了 4-苯基哌啶（13）、4-苯基四氢吡啶（17）和相关衍生物，并进行了强心活性测试。一般来说，4-苯基哌啶（13）和 4-苯基四氢吡啶（17）衍生物都表现出与 1 相似的强效正性肌力活性，而 N-苯基哌啶（9）和酰胺衍生物（22、25 和 28）则没有表现出明显的正性肌力活性。苯基丙胺（29）和乙二胺（30）的情况也是如此，它们是 1 的哌嗪分子的假环类似物。均哌嗪衍生物（23）的活性约为相应哌嗪衍生物（1）的三十分之一。因此，在这一系列化合物中，烷氧基侧链末端含有 4-苯基基团的六元碱性氮杂环烷环（哌啶或哌嗪）似乎是产生强效正性肌力活性的关键。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2825
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(methylphenylamino)ethyl)formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到N,N'-dimethyl-N-phenyl-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. IV. Modification of the phenylpiperazino moiety of 2-(phenylpiperazinoalkoxyphenyl)thiazolidine-3-carbothioamides and the corresponding carboxamides.

  摘要：

  通过对苯基哌嗪分子进行化学修饰，扩展了作为新型强心剂的 2-（苯基哌嗪烷氧基苯基）-噻唑烷-3-硫代酰胺和相应羧酰胺（1）的结构-活性关系研究。从氯化物（10）通过几个中间体（12、14 和 16）制备出了 4-苯基哌啶（13）、4-苯基四氢吡啶（17）和相关衍生物，并进行了强心活性测试。一般来说，4-苯基哌啶（13）和 4-苯基四氢吡啶（17）衍生物都表现出与 1 相似的强效正性肌力活性，而 N-苯基哌啶（9）和酰胺衍生物（22、25 和 28）则没有表现出明显的正性肌力活性。苯基丙胺（29）和乙二胺（30）的情况也是如此，它们是 1 的哌嗪分子的假环类似物。均哌嗪衍生物（23）的活性约为相应哌嗪衍生物（1）的三十分之一。因此，在这一系列化合物中，烷氧基侧链末端含有 4-苯基基团的六元碱性氮杂环烷环（哌啶或哌嗪）似乎是产生强效正性肌力活性的关键。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2825

文献信息

• Conformation-Dependent Intramolecular Electron Transfer in <i>N-</i>(Aminoalkyl)-9-phenanthrenecarboxamides
  作者：Frederick D. Lewis、Eric L. Burch

  DOI：10.1021/jp9526758

  日期：1996.1.1

  photophysical behavior of several secondary and tertiary N-(aminoalkyl)phenanthrenecarboxamides have been investigated. Secondary (aminoalkyl)amides exist predominantly in the Z conformation, whereas tertiary amides exist as mixtures of Z and E conformers and semirigid piperazines as mixtures of chair conformers. Rate constants for endergonic intramolecular electron transfer are found to be highly dependent

  已经研究了几种仲和叔N-（氨基烷基）菲碳酰胺的分子结构和光物理行为。仲（氨基烷基）酰胺主要以Z构象存在，而叔酰胺以Z和E构象异构体的混合物形式存在，而半刚性哌嗪则以椅子构象异构体的混合物形式存在。发现正电子分子内电子转移的速率常数高度依赖于分子结构。叔酰胺的芳族和酰胺基团基本上是正交的，因此，E氨基烷基可采用低能构象，其中芳族基和胺基之间存在空间重叠，而Z氨基烷基或哌嗪则不可能重叠。观察到在E vs Z构象中通过附加的三烷基胺对菲单峰进行更快速的分子内电子转移淬灭的原因是这种重叠的差异。还发现菲-酰胺二面角的增加导致通过Z氨基烷基的分子内电子转移猝灭的速率常数降低。在附加叔苯胺的情况下，Z和Z均发生有效的电子转移猝灭E构形者。的ž构象形成荧光激发络合物，提供在不存在直接的π-π重叠的激基复合物型发射的一个新实例。由E构象子形成的激基复合物是非荧光的，显然经历了快速的系统间杂交。在溶液和冷冻
• PROCESS FOR PRODUCING MACROLIDE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2168961A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  The present invention provides a method for producing a 12-membered ring macrolide compound expected as a prophylactic or therapeutic agent for solid tumors and the like, and a production intermediate thereof. In detail, by acetalizing hydroxyl groups at 6- and 7-positions of a 12-membered ring macrolide compound being a raw material with dialkyl tin (IV) oxide and, after that, reacting the product with a carbamoyl halide derivative, the 7-position urethane derivative of the 12-membered ring macrolide compound being the target is effectively produced, without protecting hydroxyl groups at other positions.

  本发明提供了一种生产预期作为固体肿瘤等疾病的预防或治疗剂的12元环大环内酯化合物的方法，以及其生产中间体。具体而言，通过将作为原料的12元环大环内酯化合物的6-和7-位置的羟基与二烷基锡（IV）氧化物缩醛化，然后将产物与氨基甲酰卤衍生物反应，有效地生产了目标为12元环大环内酯化合物的7-位置脲酯衍生物，而无需保护其他位置的羟基。
• Novel physiologically active substances
  申请人：Kotake Yoshihiko

  公开号：US20050245514A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Compounds represented by the following general formula (I), pharmacologically acceptable salts thereof or hydrates of the same: (I) wherein W represents and R 3 , R 7 , R 16 , R 17 , R 20 , R 21 and R 21′ are the same or different and each represents hydrogen, etc. Because of inhibiting angiogenesis and inhibiting the production of VEGF particularly in hypoxia, the compounds (I) are useful as remedies for solid cancer.

  具有下述通式(I)表示的化合物、其药理学上可接受的盐或水合物：(I)其中W代表，R3、R7、R16、R17、R20、R21及R21'相同或不同，各自代表氢等。由于能抑制血管生成及在缺氧条件下抑制VEGF的产生，化合物(I)可作为实体癌症的治疗药物。
• 12 MEMBERED-RING MACROLACTAM DERIVATIVES
  申请人：Miyano Masayuki

  公开号：US20080312317A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  There provided a 12-membered-ring macrolactam derivative having antitumor activity: A compound represented by Formula (1) or a salt thereof. In this Formula, R 1 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkylcarbonyl group or a C 6-14 arylcarbonyl group; R 2 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 3 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; R 4 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; R 5 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 6 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; and R 7 is an acetyl group or the like.

  提供了一种具有抗肿瘤活性的12-成员环大环内酰胺衍生物：由化学式（1）表示的化合物或其盐。在该化学式中，R1是氢原子、C1-6烷基基团、C1-6烷基羰基基团或C6-14芳基羰基基团；R2是氢原子或C1-6烷基基团；R3是氢原子或羟基；R4是氢原子或羟基；R5是氢原子或C1-6烷基基团；R6是氢原子或羟基；R7是乙酰基或类似物。
• PYRIMIDINE COMPOUND
  申请人：Matsushima Yuji

  公开号：US20110053912A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A novel and excellent method for preventing and/or treating diseases related to a cannabinoid type 2 receptor, based on an agonistic action on a cannabinoid type 2 receptor. It was found that a hetero ring derivative mainly having two substituents, for example, a pyrimidine-5-carboxamide derivative having a substituent amino group at the 2-position, exhibits a potent agonistic action on a cannabinoid type 2 receptor, and can be an agent for preventing and/or treating diseases related to a cannabinoid type 2 receptor such as inflammatory diseases, pain, and the like.

  一种预防和/或治疗与大麻素2型受体相关疾病的新颖优秀方法，基于对大麻素2型受体的激动作用。发现一种异核环衍生物主要具有两个取代基，例如，在2-位置具有取代基氨基的嘧啶-5-羧酰胺衍生物，表现出对大麻素2型受体的强效激动作用，可以成为预防和/或治疗与大麻素2型受体相关疾病，如炎症性疾病、疼痛等的药物。