{(3aR)-6c-(6-amino-purin-9-yl)-2t-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-2c-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-2λ5-furo[3,4-d][1,3,2]oxazaphosphol-4c-yl}-methanol | 70894-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: {(3aR)-6c-(6-amino-purin-9-yl)-2t-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-2c-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-2λ5-furo[3,4-d][1,3,2]oxazaphosphol-4c-yl}-methanol
• 英文别名: {(3aR)-6c-(6-amino-purin-9-yl)-2t-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-2c-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-2λ⁵-furo[3,4-d][1,3,2]oxazaphosphol-4c-yl}-methanol；3'-amino-N^3',O^2'-{(S)-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-phosphoryl}-3'-deoxy-adenosine
• CAS: 70894-64-3
• 化学式: C₁₄H₂₀Cl₂N₇O₄P
• 分子量: 452.237
• InChiKey: STJZLWRMEBNJRE-NTCAEZCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  140.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(2-氯乙基)氨基磷酰二氯 、 3-氨基-d-腺苷酸 在 磷酸三乙酯 作用下， 生成 {(3aR)-6c-(6-amino-purin-9-yl)-2t-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-2c-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-2λ5-furo[3,4-d][1,3,2]oxazaphosphol-4c-yl}-methanol 、 {(3aR)-6c-(6-amino-purin-9-yl)-2c-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-2t-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-2λ5-furo[3,4-d][1,3,2]oxazaphosphol-4c-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双（2-氯乙基）氨基磷酰基-3'-氨基-3'-脱氧腺苷：具有抗肿瘤活性的环状核苷酸。

  摘要：

  据报道由3'-氨基-3'-脱氧腺苷以40％的产率合成标题化合物。3'-氨基-3'-脱氧腺苷是由廉价的D-木糖经12步改进的合成工艺制得，总收率为15％。通过柱色谱分离的标题化合物的两种异构体均具有针对KB肿瘤细胞培养物的证实活性。

  DOI：

  10.1021/jm00193a026

文献信息

• 2',3'-Bis(2-chloroethyl)aminophosphoryl-3'-amino-3'-deoxyadenosine: a cyclic nucleotide with antitumor activity
  作者：A. Okruszek、J. G. Verkade

  DOI：10.1021/jm00193a026

  日期：1979.7

  The synthesis of the title compound from 3'-amino-3'-deoxyadenosine in 40% yield is reported. 3'-Amino-3'-deoxyadenosine was made by an improved synthesis in 12 steps from inexpensive D-xylose in 15% overall yield. Both isomers of the title compound, separated by column chromatography, possess confirmed activity against KB tumor cell cultures.

  据报道由3'-氨基-3'-脱氧腺苷以40％的产率合成标题化合物。3'-氨基-3'-脱氧腺苷是由廉价的D-木糖经12步改进的合成工艺制得，总收率为15％。通过柱色谱分离的标题化合物的两种异构体均具有针对KB肿瘤细胞培养物的证实活性。